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Chimica inorganica

 

 

 

Chimica inorganica

Appunti, riassunti, nozioni di base, sintesi, schemi, brevi tesine utili anche agli studenti delle scuole medie, scuole superiori e università

 

Nomenclatura composti inorganici

 

Numero di ossidazione (nox) o stato di ossidazione (stox)

 

Si definisce numero di ossidazione o stato di ossidazione la carica, reale o formale, che acquista un atomo quando si assegnano convenzionalmente gli elettroni di legame all'atomo più elettronegativo.

La carica è reale nei composti ionici ed in tal caso coincide con il numero di cariche portate dallo ione.
Ad esempio nel cloruro di sodio NaCl, costituito da uno ione sodio Na+ e da uno ione cloro Cl-, il sodio presenta nox +1, mentre il cloro presenta nox -1.

La carica è formale nei composti covalenti. Ad esempio nell'acqua H2O, gli elettroni di legame vengono assegnati all'ossigeno più elettronegativo, il quale assume perciò convenzionalmente 2 cariche negative e presenta nox -2. Ciascuno dei due idrogeni presenta quindi nox +1.
+4
Il numero di ossidazione si scrive sopra il simbolo chimico sotto forma di numero relativo   Pb

Lo stato di ossidazione si scrive ad esponente del simbolo chimico o racchiuso tra parentesi tonde come numero romano    PbIV   Pb(IV)

Ciascun elemento chimico può presentare più di un numero di ossidazione. Vengono date di seguito alcune regole per l'attribuzione dei numeri di ossidazione.

1) il nox delle sostanze elementari (H2, O2, Na, Cu etc) è sempre zero poiché ci troviamo di fronte ad atomi di uno stesso elemento, aventi perciò la stessa elettronegatività.
Più in generale quando in una molecola due atomi di uno stesso elemento si uniscono con legame covalente, gli elettroni di legame non vanno attribuiti a nessuno dei due atomi.

2) Il nox di uno ione è pari alla sua carica

                        Ca2+ (nox +2)       Al3+ (nox +3)      S2- (nox -2)        

3) L'idrogeno presenta sempre nox +1 tranne che quando si lega direttamente con metalli più elettropositivi (idruri), ed in cui ha dunque nox -1.

4) L'ossigeno ha sempre nox -2 tranne quando forma un legame covalente puro con se stesso (perossidi –O-O-) dove presenta nox -1. (secondo quanto previsto dalla regola numero 1 gli elettroni del legame tra atomi uguali non vanno attribuiti, mentre viene attribuito all'ossigeno l'altro elettrone utilizzato per legarsi ad altri elementi)

5) il fluoro, essendo l'elemento più elettronegativo della tabella periodica, ed avendo bisogno di un solo elettrone per raggiungere l'ottetto, ha sempre nox -1

6) Gli altri elementi del VII gruppo A hanno anch'essi nox -1, tranne quando si legano con elementi più elettronegativi, come ad esempio l'ossigeno, in tal caso presentano nox positivi.

7) In generale il nox più elevato di un elemento corrisponde al numero d'ordine del gruppo cui appartiene. Così gli elementi del primo gruppo presentano nox +1, quelli del secondo +2, quelli del terzo +3 e così via fino agli elementi del settimo gruppi che presentano come nox più elevato +7.

8) sempre in generale, quando un elemento presenta più di un nox, il valore di quest'ultimo diminuisce di 2 unità alla volta.
Così gli elementi del VII gruppo oltre al nox +7 possono presentare nox +5, +3, +1, -1.
gli elementi del VI gruppo oltre al nox + 6 possono presentare nox +4, +2, -2.

9) In una specie chimica neutra la somma dei nox di tutti gli atomi che la compongono deve sempre essere nulla.

10) In uno ione poliatomico la somma dei nox dei diversi atomi deve sempre essere pari alla carica totale dello ione.

Le ultime due regole ci permettono, partendo da una formula chimica, di calcolare il numero di ossidazione incognito della maggior parte degli elementi.

Ad esempio per calcolare il numero di ossidazione dello zolfo nell'anidride solforosa SO2, procediamo come segue: ciascun atomo di ossigeno presenta nox -2; complessivamente i due atomi presentano nox -4; affichè la somma dei nox sia zero lo zolfo deve presentare nox + 4.

Calcoliamo il nox del carbonio nello ione poliatomico HCO3-: i tre atomi di ossigeno presentano complessivamente nox - 6, l'idrogeno presenta nox + 1. Sommando il nox dei tre atomi di ossigeno e dell'idrogeno si ottiene - 5. Affinchè la somma di tutti i nox dia la carica complessiva dello ione -1, il carbonio deve presentare nox +4.

Nomenclatura tradizionale e nomenclatura sistematica (IUPAC)

La nomenclatura ha origine dalla distinzione degli elementi in metalli e non metalli. Da qui si fanno derivare due serie parallele di composti (serie basica e serie acida).
 

Metallo             Ossido (basico)               Idrossido (base)  

non Metallo                 Anidride (Ossido acido)              Acido (Ossiacido)  

Dalla reazione di un composto della serie acida con un composto della serie basica si ottengono poi i sali

La nomenclatura tradizionale si basa sull’uso di prefissi e suffissi correlati allo stato di ossidazione degli atomi.

La nomenclatura IUPAC si basa invece per lo più sulla stechiometria della molecola ed ha l’obiettivo di rendere immediatamente evidenti il numero di atomi o gruppi chimici presenti in una molecola, facendoli precedere da opportuni prefissi moltiplicativo (che coincidono ovviamente con il loro indice).
Nella tabella seguente sono riportati i prefissi moltiplicativi

 

1 mono	11 undeca	21 henicosa	31 hentriaconta	50 pentaconta	600 esacta
2 di (bis)	12 dodeca	22 docosa	32 dotriaconta	60 hexaconta	700 eptacta
3 tri (tris)	13 trideca	23 tricosa	33 tritriaconta	70 heptaconta	800 octacta
4 tetra (tetrakis)	14 tetradeca	24 tetracosa	34 tetratriaconta	80 octaconta	900 nonacta
5 penta (pentakis)	15 pentadeca	25 pentacosa	35 pentatriaconta	90 nonaconta	1000 kilia
6 esa (esakis)	16 esadeca	26 esacosa	36 esatriaconta	100 ecta	2000 dilia
7 epta (eptakis)	17 eptadeca	27 eptacosa	37 eptatriaconta	200 dicta	3000 trilia
8 octa (octakis)	18 octadeca	28 octacosa	38 octatriaconta	300 tricta	4000 tetrilia
9 nona (nonakis)	19 nonadeca	29 nonacosa	39 nonatriaconta	400 tetracta	5000 pentilia
10 deca (decakis)	20 icosa	30 triaconta	40 tetraconta	500 pentacta	10000 miria

(octa=otta, epta=etta)

 

• Nome di un elemento o sostanza elementare.
Nella nomenclatura sistematica (IUPAC) al nome dell'elemento si aggiunge l'appropriato prefisso numerico

nome sistematico              nome tradizionale
H        monoidrogeno                   idrogeno atomico
N       monoazoto                       azoto atomico
N2      diazoto                            azoto
O       monoossigeno                   ossigeno atomico
O2      diossigeno                        ossigeno
O3      triossigeno                       ozono
S6       esazolfo
Ar      argon                              argon

Il prefisso mono si usa solo quando l'elemento non esiste nello stato monoatomico.

Regole per la costruzione dei composti binari
I composti binari sono formati da due soli elementi chimici.
Convenzionalmente si scrivono ponendo per primo l'elemento meno elettronegativo, seguito dall'elemento più elettronegativo.
Vi sono comunque eccezioni a tele regola di cui diremo
Il simbolo di ciascun elemento è seguito da un numero a pedice, detto indice, che  indica quanti atomi di quell'elemento sono presenti nel composto.
Gli indici sono apposti in modo tale che, sommando i rispettivi nox, la molecola risulti neutra.
Per calcolare gli indici in modo semplice è sufficiente utilizzare il nox del primo elemento come indice del secondo e viceversa.

Ad esempio se vogliamo scivere la formula di un composto binario formato da un elemento A il cui numero di ossidazione sia +2 e da un composto B il cui numero di ossidazione sia -3, otterremo

                                                 +2        -3
A  +  B   =  A3B2

Si noti che l'elemento con il numero di ossidazione negativo (il più elettronegativo) è stato scritto per secondo.
Tale metodo  di costruzione dei composti binari garantisce la neutralità della molecola.
Infatti nella molecola sono presenti 3 atomi di A per un totale di 6 cariche positive e 2 atomi di B per un totale di 6 cariche negative.
Qualora dopo aver calcolato gli indici questi risultino divisibili per uno stesso numero, gli indici vanno semplificati, tranne alcuni casi particolari (vedi ad esempio alcuni perossidi).
Fanno eccezione alcuni composti, la cui formula è necessario conoscere, come ad esempio il perossido di idrogeno, H2O2, in cui gli indici non vanno semplificati.

A - Composti della serie basica (ossidi ed idrossidi)

1. Ossidi (ossidi basici)

Sono composti in cui un metallo si lega con l'ossigeno (nox -2).

                                             Metallo + O2 ® ossido

La formula generale di un ossido è Me2On con n = nox del metallo (Me)

La nomenclatura tradizionale degli ossidi  prevede:
Se il metallo presenta un unico stato di ossidazione il composto si chiamerà “Ossido di” seguito dal nome del metallo
Se il metallo presenta due stati di ossidazione forma con l'ossigeno due tipi di ossidi. Nel composto a nox maggiore il metallo prende la desinenza -ico, in quello a nox minore prende la desinenza -oso.

La nomenclatura sistematica (IUPAC) degli ossidi prevede:
la denominazione “ossido di” seguita dal nome del metallo, con l’utilizzo di opportuni prefissi moltiplicativi che precedono sia il termine “ossido” sia il nome del metallo. Nel caso il metallo presenti più di un numero di ossidazione è possibile far seguire al nome del metallo il suo stato di ossidazione in numero romano racchiuso tra parentesi tonde (notazione di Stock).
Il numero romano va letto come numero cardinale

 

                                      Nome sistematico                       Nome tradizionale

                   MgO             ossido di magnesio                      ossido di magnesio
Li2O              Ossido di dilitio                            ossido di litio
Al2O3            triossido di dialluminio                  ossido di alluminio
PbO              Ossido di Piombo (II)          Ossido piomboso
PbO2             diossido di Piombo (IV)                 Ossido piombico

2. Idrossidi

Gli idrossidi si formano sommando una o più molecole d'acqua ad un'ossido

                                           Ossido  +  nH2O  ®    Idrossido

Gli idrossidi hanno formula generale Me(OH)n con n pari al numero di ossidazione del metallo (Me). In altre parole Per costruire un idrossido è sufficiente far seguire al metallo tanti gruppi ossidrili o idrossidi (OH) quanti ne richiede il suo numero di ossidazione.

Ad esempio dall'ossido di potassio si ottiene l'idrossido di potassio

                                                    K2O + H2O ® 2KOH

mentre dall'ossido rameico si ottiene l'idrossido rameico
CuO + H2O ®  Cu(OH)2

Nella nomenclatura tradizionale il nome degli idrossidi si ottiene da quello dell'ossido corrispondente, sostituendo il termine "idrossido" al termine "ossido". Nella nomenclatura IUPAC il termine “idrossido” viene preceduto da opportuno prefisso moltiplicativo.

                                               Nome sistematico                       Nome tradizionale

                   Mg(OH)2                 diidrossido di magnesio                idrossido di magnesio
LiOH                      idrossido di litio                           idrossido di litio
Al(OH)3                   triidrossido di alluminio                 idrossido di alluminio
Pb(OH)2                  diidrossido di piombo (II)              idrossido piomboso
Pb(OH)4                  tetraidrossido di piombo (IV)         idrossido piombico

 

B - Composti della serie acida (anidridi ed ossiacidi).

1. Anidridi (ossidi acidi)

Sono composti in cui un non metallo si lega con l'ossigeno (nox -2).

non Metallo + O2 ® Anidridi

La formula generale di un’anidride è nMe2Ox con x = nox del non metallo (nMe)

La nomenclatura tradizionale degli anidridi  prevede:
Se il non metallo presenta un unico stato di ossidazione il composto si chiamerà “Anidride” seguito dal nome del non metallo con desinenza -ica
Se il non metallo presenta due stati di ossidazione forma con l'ossigeno due tipi di anidridi. Nel composto a nox maggiore il non metallo prende la desinenza -ica, in quello a nox minore prende la desinenza -osa.
Se il non metallo presenta quattro stati di ossidazione forma con l'ossigeno quattro tipi di anidridi

• Nel composto a nox maggiore il non metallo prende il prefisso per- e la desinenza –ica  
• nel composto a nox minore prende il prefisso ipo- e la desinenza -osa.
• nei composti a nox intermedi si avranno le desinenze –ica (per il nox più elevato dei due) ed  -osa (per il nox meno elevato dei due)

nox	prefisso	desinenza
+   -	per-	-ica
		-ica
		-osa
	ipo-	-osa

 

La nomenclatura sistematica (IUPAC) delle anidridi prevede:
la denominazione “ossido di” seguita dal nome del non metallo, con l’utilizzo di opportuni prefissi moltiplicativi che precedono sia il termine “ossido” sia il nome del non metallo. Nel caso il non metallo presenti più di un numero di ossidazione è possibile far seguire al nome del non metallo il suo stato di ossidazione in numero romano racchiuso tra parentesi tonde (notazione di Stock). Il numero romano va letto come numero cardinale

                                      Nome sistematico                       Nome tradizionale

                   CO2              diossido di carbonio                     anidride carbonica
SO2              diossido di zolfo (IV)                    anidride solforosa
SO3              triossido di zolfo (VI)                   anidride solforica
Cl2O             ossido di dicloro (I)                     Anidride ipoclorosa
Cl2O3            triossido di dicloro (III)                 anidride clorosa
Cl2O5                     pentossido di dicloro (V)               anidride clorica
Cl2O7                     eptossido di dicloro (III)               anidride perclorica

 

2. Ossiacidi o ossoacidi

 

Gli ossoacidi si formano sommando una o più molecole d'acqua ad un'anidride

                                           anidride  +  nH2O  ®    Ossoacido

Nella nomenclatura tradizionale il nome degli acidi si ottiene da quello dell'anidride corrispondente, sostituendo il termine "acido" al termine "anidride". La nomenclatura tradizionale prevede inoltre particolari prefissi per indicare acidi con diversi gradi di idratazione (metaacidi, ortoacidi), acidi condensati (diacidi triacidi …poliacidi), acidi con gruppi perossidi (perossiacidi)

La nomenclatura IUPAC prevede per tutti gli acidi la desinenza –ico ed opportuni prefissi moltiplicativi per indicare il numero di atomi di ossigeno (osso), di eventuali altri gruppi e del non metallo. Per gli acidi condensati in cui un ossigeno fa da ponte tra due molecole acide l’atomo-ponte viene preceduto dalla lettera greca m. Nel caso in cui il non metallo presenti più di un numero di ossidazione è possibile far seguire al nome del non metallo il suo stato di ossidazione in numero romano racchiuso tra parentesi tonde (notazione di Stock). Il numero romano va letto come numero cardinale.
In alternativa l’acido può essere visto come un sale di idrogeno. In questo caso prenderà la desinenza –ato e verrà specificato il numero di atomi di idrogeno tramite opportuno prefisso moltiplicativo

 

Per costruire un acido è sufficiente sommare all'anidride 2 atomi di idrogeno e 1 di ossigeno per ogni molecola d'acqua che viene aggiunta.
Ad esempio dall'anidride carbonica si ottiene l'acido carbonico

                                                    CO2 + H2O ® H2CO3

mentre dall'anidride nitrica si ottiene l'acido nitrico
N2O5 + H2O ® H2N2O6 ® 2HNO3

Alcuni acidi si presentano in diversi gradi di idratazione. Ad esempio, sommando un’altra molecola d’acqua all’acido fosforico si ottiene l’acido ortofosforico. La forma meno idratata prende il nome di acido metafosforico

P2O5 + H2O ® 2HPO3 (acido metafosforico)

HPO3 + H2O ® H3PO4 (acido ortofosforico)

Alcuni acidi, come l’acido fosforico, possono dare reazioni di condensazione con perdita di molecole d’acqua

H3PO4 + H3PO4 ® H2O + H4P2O7 (acido difosforico o pirofosforico)

Esistono infine i cosiddetti perossiacidi, come l’acido perossifosforico (perfosforico) H3PO5 che contengono un gruppo perossido (-O-O-)

 

                            Nome sistematico                                Nome tradizionale

         H2CO3           acido triossocarbonico                           acido carbonico
triossocarbonato di diidrogeno

         H2SO3           acido triossosolforico (IV)                      acido solforoso
triossosolfato (IV) di diidrogeno

         H2SO4           acido tetraossosolforico (VI)                   acido solforico
tetraossosolfato (VI) di diidrogeno

         HClO             acido monossoclorico (I)                        acido ipocloroso
monossoclorato (I) di idrogeno

         HClO2            acido diossoclorico (III)                         acido cloroso
diossoclorato (III) di idrogeno

         HClO3                   acido triossoclorico (V)                          acido clorico
triossoclorato (V) di idrogeno

         HClO4                   acido tetraossoclorico (III)                     acido perclorico
tetraossoclorato (III) di idrogeno

     HPO3            acido triossofosforico (V)                       acido metafosforico
triossofosfato (V) di idrogeno

      H3PO4           acido tetraossofosforico (V)                   acido ortofosforico
tetraossofosfato (V) di triidrogeno

        H4P2O7          acido m-osso esaossodifosforico (V)                   acido pirofosforico
m-osso esaossodifosfato (V) di tetraidrogeno

      H3PO5           acido perossotriossofosforico (V)            acido perossifosforico
perossotriossofosfato (V) di triidrogeno

      H4P2O8          acido m-perosso esaossodifosforico (V)     acido diperossifosforico
m-perosso esaossodifosfato (V) di tetraidrogeno

ossoacidi sostituiti
Gli acidi ottenuti formalmente per sostituzione di tutti o parte degli atomi di ossigeno con altri gruppi mantengono la stessa nomenclatura dell’acido di partenza. I nuovi gruppi introdotti vanno ovviamente citati (gli atomi di zolfo che sostituiscono l’ossigeno vengono indicati con il prefisso “tio”).

H2S2O3          triossotiosolfato (VI) di idrogeno
H2CS3           tritiocarbonato di diidrogeno
H[PF6]          esafluorofosfato (V) di idrogeno
H2[PtCl4]        tetracloroplatinato (II) di idrogeno
H4[Fe(CN)6]   esacianoferrato (II) di tetraidrogeno

Anche gli acidi ottenuti formalmente per sostituzione di gruppi idrossidi con altri gruppi
mantengono la stessa nomenclatura dell’acido di partenza
HSO3Cl          clorotriossosolfato di idrogeno
HSO3NH2       amidetriossosolfato di idrogeno

 

C - I Sali degli ossoacidi

I Sali degli ossoacidi derivano formalmente dalla sostituzione di uno o più ioni H+ degli ossoacidi con cationi. Si possono formare sia utilizzando un anione proveniente da un acido completamente dissociato, ed in tal caso sono detti Sali neutri, sia da un acido parzialmente dissociato. In tal caso l’anione possiede ancora atomi di idrogeno nella sua molecola e il sale che si forma è detto sale acido. (monoacido se conserva un idrogeno, biacido se ne conserva due etc)

Ad esempio l’acido ortofosforico può formare tre tipi di Sali utilizzando gli anioni provenienti dalle tre dissociazioni successive

                   H3PO4   ®   H+    +   H2PO4-                    anione biacido

                   H2PO4-   ®  H+    +   HPO42-                    anione monoacido

                   HPO42-   ®  H+    +   PO43-                      anione neutro

 

Nella nomenclatura tradizionale i nomi dei Sali si formano da quelli degli acidi corrispondenti cambiando le desinenze secondo lo schema seguente

oso   ®     ito
ico    ®     ato

ed eventualmente usando i termini “monoacido” “biacido” etc per i Sali acidi

La nomenclatura IUPAC prevede per tutti i Sali la desinenza –ato ed opportuni prefissi moltiplicativi per indicare il numero di atomi di ossigeno (osso) e di eventuali altri gruppi. Se è necessario un prefisso moltiplicativo per un costituente che a sua volta inizia con un prefisso moltiplicativo, il costituente va messo fra parentesi ed il prefisso utilizzato è quello indicato, fra parentesi, nella Tabella dei prefissi moltiplicativi (bis, tris, tetrakis….)

                   Nome sistematico                                         Nome tradizionale

CaSO3                    triossosolfato (IV) di calcio                              solfito di calcio
CuSO4           tetraossosolfato (VI) di rame (II)                     solfato rameico
Na2SO4         tetraossosolfato (VI) di piombino                      solfato di sodio
Fe(NO2)2       bis(diossonitrato) (III) di Ferro (II)                   nitrito ferroso
NaNO3          triossonitrato (V) di sodio                                nitrato di sodio
Na3PO4          tetraossofosfato (V) di trisodio                         ortofosfato di sodio
NaHSO3         idrogeno triossosolfato (IV) di sodio                  solfito monoacido di sodio
(bisolfito di sodio)
CuH2PO4        diidrogeno tetraossofosfato (V) di rame (I)        fosfato biacido rameoso
NaHCO3         idrogeno triossocarbonato (IV) di sodio              carbonato monoacido di sodio
(bicarbonato di sodio)
Pb(ClO)4        tetrakis(monossoclorato) (I) di Piombo (IV)        ipoclorito piombino
Fe(OH)ClO     ossoclorato (I) di idrossiferro (II)                      ipoclorito monobasico ferroso
Fe(MnO4)3     tris(tetraossomanganato) (VII) di ferro (III)       permanganato ferrico

 

 

D – Composti binari dell’idrogeno (idracidi ed idruri)

1. Idruri

Gli Idruri sono i composti che l'idrogeno forma con elementi meno elettronegativi, in cui presenta pertanto nox -1 (ione idruro H-) e quindi nella formula va scritto per secondo.

Gli idruri hanno formula generale XHn con n = nox dell’elemento X

La nomenclatura tradizionale e IUPAC coincidono per gli idruri. Il loro nome è formato dal termine "idruro di" seguito dal nome dell’elemento. La nomenclatura IUPAC prevede naturalmente l’uso di opportuni prefissi moltiplicativi

                            Nome sistematico                       Nome tradizionale

KH               idruro di potassio                        idruro di potassio
MgH2            diidruro di magnesio                    idruro di magnesio
BH3                        triidruro di boro                          idruro di boro
NH3                       triidruro di azoto*                       ammoniaca*
PH3                        triidruro di fosforo                      fosfina
AsH3             triidruro di arsenico                     arsina
SbH3             triidruro di antimonio          stibina

In realtà l’azoto è più elettronegativo dell’idrogeno ed il composto andrebbe scritto H3N  (nitruro di idrogeno), ma l’ammoniaca presenta comunque carattere basico e si conviene dunque di non scrivere gli idrogeni per primi, come avviene per gli idracidi

 

Una nomenclatura alternativa per gli idruri, utilizzata soprattutto quando questi si comportano come gruppi sostituenti in molecole organiche, prevede la desinenza –ano (in analogia con il metano CH4).
BH3         borano
SiH4         silano
GeH4        germano
SnH4        stannano
PbH4        piombano
NH3         azano (ammoniaca)
PH3          fosfano (fosfina)
AsH3        arsano (arsina)
SbH3        stibano (stibina)
BiH3         bismutano
OH2         ossidano (acqua)
SH2         solfano (solfuro di idrogeno)
SeH2        selano
TeH2        tellano
PoH2        pollano

In assenza di indicazioni l'elemento esibisce il suo numero standard di legami. Nel caso di un numero diverso di legami, questo numero deve essere indicato ad esponente della lettera lambda, la quale precederà il nome dell’idruro, separata da un trattino

PH5     l5-fosfano
SH6     l6-solfano

 

2. Idracidi

Gli idracidi sono i composti che l'idrogeno forma con elementi più elettronegativi, in cui presenta pertanto nox +1 (H+ presenta carattere acido) e quindi nella formula va scritto per primo. I principali idracidi si formano dall'unione dell'idrogeno con i non metalli del VII gruppo A (alogeni) e con i non metalli del VI gruppo A.

Gli idracidi hanno formula generale HnX con n = nox dell’elemento X

Nella nomenclatura tradizionale Il nome degli idracidi si forma facendo seguire al termine "acido" il nome del non metallo seguito dalla desinenza -idrico.
Nella nomenclatura IUPAC l’idracido è trattato come un composto binario privo di ossigeno. L’elemento più elettronegativo prende la desinenza –uro, seguito dalla termine “di idrogeno” (eventualmente con gli opportuni prefissi moltiplicativi

                            Nome sistematico                       Nome tradizionale

HF               fluoruro di idrogeno                     acido fluoridrico                
HCl               cloruro di idrogeno                      acido cloridrico
HBr              bromuro di idrogeno                    acido bromidrico               
HI                ioduro di idrogeno                       acido Iodidrico                  
H2S              solfuro di diidrogeno                    acido solfidrico                 
H2Se             seleniuro di diidrogeno                 acido selenidrico               
H2Te             tellururo di diidrogeno                  acido telluridrico               

Altri idracidi sono

HCN    HCN          cianuro di idrogeno                      acido cianidrico
HN3     HNNN       azoturo di idrogeno                     acido azotidrico 

 

E - Composti binari senza ossigeno

I composti binari prendono il nome dall'elemento più elettronegativo il quale prende la desinenza –uro. La tabella seguente riporta i principali anioni monoatomici ed omopoliatomici che compaiono in seconda posizione nei composti binari senza ossigeno

 

H-       idruro
F-       fluoruro
Cl-      cloruro 
Br-     bromuro
I-       ioduro
At-      astaturo
S2-      solfuro
Se2-    selenuro
Te2-    tellururo 
N3-     nitruro
P3-      fosfuro
As3-    arsenuro
Sb3-    antimonuro
C4-      carburo
Si4-     siliciuro
B3-      boruro
Al3-     alluminuro
Na-     natruro
Au-     aururo
K-       caluro
O3-     ozonuro
N3-     azoturo
C22-     acetiluro
S22-     disolfuro

Fanno eccezione, come abbiamo detto, gli anioni dell’ossigeno
O2-      ossido
O2-     superossido
O22-    perossido

 

 

Nome sistematico                       Nome tradizionale

SiC              Carburo di silicio                         Carburo di silicio
SbAs            Arsenuro di antimonio (III)            Arsenuro antimonioso
Si3N4            Tetranitruro di trisilicio                 nitruro di silicio
AsH3            Triidruro di arsenico (III)              idruro arsenioso
OF2              difluoruro di ossigeno                   fluoruro di osssigeno
ICl               Cloruro di iodio                           cloruro di iodio
SnCl2            dicloruro di stagno (II)                 Cloruro stannoso
SnCl4            tetracloruro di stagno (IV)            Cloruro stannico
FeCl2            dicloruro di ferro (II)                   Cloruro ferroso
FeCl3            tricloruro di ferro (III)                  Cloruro ferrico
AlN              Nitruro di alluminio                      Nitruro di alluminio
CdSe            Selenuro di cadmio                      Selenuro di cadmio

 

Nomenclatura composti organici

Una classificazione generale dei composti organici si fonda sulla natura degli atomi che li costituiscono, suddividendoli in Idrocarburi ed Eterocomposti
Gli Idrocarburi sono composti organici contenenti solo Carbonio (C) e Idrogeno (H)· Gli Eterocomposti contengono anche altri atomi (eteroatomi) oltre a C e H, in particolare Ossigeno (O), Azoto (N), Zolfo (S) e Fosforo (P).

Una ulteriore classificazione si fonda sulla forma della molecola, suddividendo i composti organici in aciclici e ciclici. Si definiscono aciclici i composti organici a catena aperta di atomi di carbonio, lineare o ramificata. Si definiscono ciclici i composti organici a catena chiusa in uno o più anelli (monociclici e policiclici).

Un’ultima classificazione suddivide i composti organici in alifatici ed aromatici. Si definiscono aromatici i composti organici ciclici che presentano almeno un anello di tipo benzenico, con più doppi legami che costituiscono una nuvola di elettroni p delocalizzata sull’intero anello. Si definiscono alifatici i composti organici ciclici ed aciclici non aromatici (il termine ‘alifatico’ si riferisce propriamente solo agli idrocarburi non aromatici).

In modo più analitico i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza.
In chimica organica un gruppo funzionale è un atomo o un raggruppamento di atomi che, per la loro natura ed il tipo di legame che li unisce, conferisce a una molecola le sue caratteristiche chimiche e fisiche, in modo relativamente indipendente dalla struttura molecolare complessiva. In altre parole, un gruppo funzionale è la porzione più reattiva di una molecola organica, che influisce in modo determinante sul meccanismo delle reazioni a cui essa è suscettibile. Per queste ragioni, i composti organici vengono suddivisi nelle varie classi in base alla presenza di uno stesso gruppo funzionale. Così, per es., gli alcoli sono identificati per la presenza di uno o più gruppi ossidrile -OH, le ammine per il gruppo amminico -NH2 etc.
I nomi dei composti di ciascuna famiglia sono caratterizzati da un suffisso (o desinenza) associato in modo univoco al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia. In generale la nomenclatura IUPAC per i composti organici viene derivata dal nome dell’idrocarburo corrispondente.

 

 

I primi quattro termini degli idrocarburi hanno nomi convenzionali, mentre i termini successivi vengono designati mediante un prefisso (o radice) che indica il numero di atomi di carbonio, seguito dalla desinenza caratteristica della famiglia di idrocarburi

 

 

Il prefisso per l’idrocarburo con 486 atomi di carbonio sarà esaoctacontatetract-

esa        octaconta       tetracta
6                  80               400

Idrocarburi alifatici aciclici saturi: Alcani
Gli alcani, caratterizzati da legami semplici C-C (saturazione), presentano desinenza –ano. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto metano, etano, propano,butano pentano etc.

metano         CH4
etano           CH3-CH3
propano        CH3-CH2-CH3
butano          CH3-CH2-CH2-CH3
pentano        CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
etc

 

I residui che si formano togliendo un idrogeno, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ano in –ile e saranno pertanto metile, etile, propile, butile, pentile etc

alchile           R- (generico)
metile           CH3-
etile             CH3-CH2-
propile          CH3-CH2-CH2-
butile            CH3-CH2-CH2-CH2-
pentile          CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-
etc

I nomi dei residui si usano quando si presentano catene ramificate. L’alcano prende il nome dalla catena lineare più lunga, preceduto dai nomi dei residui che costituiscono le catene laterali (a loro volta preceduti dal numero d’ordine dell’atomo di carbonio della catena principale al quale il residuo è legato)

 

2-metilbutano

CH3 – CH – CH2 – CH3 | CH3

 

La catena principale deve essere numerata in modo da dare il numero più basso possibile alle catene laterali. I residui vanno elencati in ordine alfabetico

4-etil-2-metileptano

1         2        3          4       5          6          7 CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 |                   | CH3                  CH2 - CH3

 

Le ramificazioni presenti nelle catene laterali vanno indicate ricorrendo all’uso di parentesi

7-(2-metilpentil)-dodecano

CH3 – CH2 – (CH2)3 – CH – CH2 – (CH2)4 – CH3 | CH2 – CH - CH2 - CH2 - CH3 |   CH3

 

Se due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero più basso quella che precede in ordine alfabetico

 

3-etil-5-metileptano (e non 5-etil-3 metileptano)

CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 |                   | CH3                  CH2 - CH3

 

Gli alcani ramificati più piccoli hanno nomi d’uso

 

L’eccezione si dà anche per i residui

 

Idrocarburi alifatici aciclici insaturi: Alcheni e Alchini
Gli alcheni, caratterizzati da uno o più legami doppi (C=C), presentano desinenza –ene. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etene, propene, butene pentene etc.
La posizione del doppio legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il doppio legame presenti il numero più basso possibile

etene           CH2=CH2                
propene        CH3-CH=CH2
1-butene       CH2=CH-CH2-CH3
2-butene       CH3-CH=CH-CH3
1-pentene     CH3-CH2-CH2-CH=CH2
etc
Per l’etene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: etilene.

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alcheni, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ene in –enile e saranno pertanto, etenile, propenile, butenile, pentenile etc

etenile                   CH2=CH-
1-propenile             CH3-CH=CH-
2-propenile             CH2=CH-CH2-
1-butenile               CH3-CH2-CH=CH-
2-butenile               CH3-CH=CH-CH2-
3-butenile               CH2=CH-CH2-CH2-
etc
Per l’etenile ed il 2-propenile è ancora in uso la vecchia nomenclatura: vinile e allile.

Se sono presenti due o più doppi legami la desinenza diventa –andiene, -antriene, -antetraene etc. Gli alcheni con due doppi legami sono noti come dieni. I dieni con i doppi legami cumulati (-C=C=C-) sono noti come alleni.

propandiene            CH2=C=CH2
1,2-butandiene        CH2=C=CH-CH3
1,3-butandiene        CH2=CH-CH=CH2
butantriene             CH2=C=C=CH2
pentantetraene        CH2=C=C=C=CH2
etc
Per il propandiene è ancora in uso la vecchia nomenclatura: allene.

Gli alchini, caratterizzati da uno o più legami tripli (C≡C), presentano desinenza –ino. I loro nomi, ricavati unendo radice+desinenza, saranno pertanto etino, propino, butino pentino etc.
La posizione del triplo legame viene indicata, numerando gli atomi di carbonio in modo che il triplo legame presenti il numero più basso possibile

etino            CH≡CH         
propino         CH3-C≡CH
1-butino        CH≡C-CH2-CH3
2-butino        CH3-C≡C-CH3
1-pentino      CH3-CH2-CH2-C≡CH
etc
Per l’etino è ancora in uso la vecchia nomenclatura: acetilene.

 

I residui che si formano togliendo un idrogeno agli alchini, conservano la stessa radice, ma cambiano la desinenza da –ino in –inile e saranno pertanto, etinile, propinile, butinile, pentinile etc

etinile                     CH≡C-
1-propinile              CH3-C≡C-
2-propinile              CH≡C-CH2-
1-butinile                CH3-CH2-C≡C-
2-butinile                CH3-C≡C-CH2-
3-butinile                CH≡C-CH2-CH2-
etc

Idrocarburi alifatici ciclici (aliciclici) saturi e insaturi: Cicloalcani e cicloalcheni
I  cicloalcani ed i cicloalcheni prendono il nome dal composto lineare corrispondente preceduto dal prefisso ciclo-. In modo del tutto analogo agli idrocarburi aciclici, anche i loro residui prendono la desinenza –ile.

Idrocarburi aromatici (areni) monociclici e policiclici
La nomenclatura IUPAC ha accettato i nomi d’uso

 

 

Da evitare  i termini benzolo, toluolo e stirolo, non ammessi dalla IUPAC.

Il residuo del benzene è detto fenile.
Il residuo del toluene che perde un idrogeno dell’anello è detto tolile.
Il residuo del toluene che perde un idrogeno del metile è detto benzile.

 

Ai sistemi policiclici condensati linearmente si assegna un nome sistematico formato da un prefisso numerico seguito dalla desinenza –acene.

 

 

Eterocomposti con un solo gruppo funzionale
Come abbiamo già detto i composti organici possono essere classificati in famiglie o classi sulla base del gruppo funzionale che li caratterizza e la loro nomenclatura viene derivata da quella dell’idrocarburo corrispondente (della quale abbiamo appena trattato)

I nomi dei composti di ciascuna famiglia possono essere definiti usando due metodi alternativi:
1. metodo di nomenclatura sostitutiva
2. metodo radico-funzionale

Il metodo di nomenclatura sostitutiva, essendo più generale, è consigliato dalla IUPAC e permette di definire nomi di composti organici molto complessi contenenti più di un gruppo funzionale. Ogni gruppo funzionale viene considerato un sostituente, la cui presenza viene indicata utilizzando opportuni suffissi e prefissi.

 

Il metodo radico-funzionale si usa in genere per molecole semplici che presentano un unico gruppo funzionale. Il nome del composto viene generato sommando una radice (presa dall’idrocarburo corrispondente) ed un desinenza (o un suffisso) associato in modo univoco al gruppo funzionale che caratterizza la famiglia.
 

** I prefissi includono il carbonio del gruppo funzionale nel nome. Pertanto quando si contano gli atomi di carbonio della catena principale non si deve contare l’atomo di carbonio di questo gruppo funzionale!
* Nel prefisso i due gruppi sono considerati distinti e separati

Eterocomposti con più di un gruppo funzionale
Quando in una molecola sono presenti più gruppi funzionali è necessario usare il metodo di nomenclatura sostitutiva, utilizzando l’ordine di priorità dei diversi gruppi. Se in un composto organico si presentano più gruppi funzionali, si usa il suffisso (desinenza) per il gruppo a maggior priorità (numero di priorità più basso), il quale definisce anche la lunghezza della catena principale, mentre tutti gli altri vengono indicati usando il prefisso. La precedenza va assegnata ai diversi gruppi secondo la seguente scala di priorità decrescente

 

1. Radicali
2. Anioni
3. Cationi
4. Zwitterioni
5. Acidi (in ordine carbossilici -COOH e -COO2H; i loro analoghi contenenti S e Se; seguiti dagli acidi solfonici, solfinici e solfenici; selenonici etc; fosfonici, arsonici etc)
6. Anidridi
7. Esteri
8. Alogenuri acilici
9. Ammidi
10. Idracidi
11. Immidi
12. Nitrili
13. Aldeidi seguite da Tioaldeide, Selenoaldeidi e Telluro aldeidi
14. Chetoni seguiti da Tiochetoni, Selenochetoni e Tellurochetoni
15. Alcoli e Fenoli, seguiti da Tioli, Selenoli e Telluroli
16. Idroperossidi seguiti da Tioidroperossidi, Selenoidroperossidi e Telluroidroperossidi
17. Ammine
18. Immine
19. Idrazine, Fosfani etc
20. Eteri seguiti da Solfuri, Selenuri e Tellururi
21. Perossidi seguiti da Disolfuri, Diselenuri e Ditellururi

 

Per una scala di priorità più dettagliata si consulti la tabella successiva

Gruppi funzionali – Priorità decrescente

Criteri per la scelta della catena principale e l’assegnazione del nome
La catena principale si individua applicando i seguenti criteri. Si passa all’applicazione del criterio successivo, solo se nella molecola vi sono più catene (o nessuna) che soddisfano il criterio precedente.

A) Molecole senza gruppi funzionali (idrocarburi)

 

1. La catena più lunga
2. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, la catena con il maggior numero di insaturazioni (legami doppi e tripli)
3. in caso di 2 o più catene di ugual lunghezza con ugual numero di insaturazioni, la catena con maggior numero di legami doppi
4. in caso di 2 o più catene di ugual lunghezza con ugual numero di legami doppi e tripli, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle insaturazioni
5. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza e senza insaturazioni. la catena con il maggior numero di ramificazioni
6. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni e con il medesimo numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare alle ramificazioni la numerazione più bassa
7. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza, senza insaturazioni, con il medesimo numero di ramificazioni, e la stessa posizione relativa (medesima numerazione), la catena che permette di assegnare il numero più basso alla prima catena più vicina ad una delle due estremità della catena principale che precede in ordine alfabetico

 

B) Molecole con gruppi funzionali

1. La catena più lunga contenente il gruppo funzionale prioritario
2. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza  contenenti il gruppo funzionale prioritario, la catena con il maggior numero di insaturazioni (legami doppi e tripli)
1. in caso di ugual numero di insaturazioni, la catena con maggior numero di legami doppi
2. in caso di ugual numero di legami doppi, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle insaturazioni
3. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza  contenenti il gruppo funzionale prioritario e senza insaturazioni. la catena contenente il maggior numero di gruppi funzionali
1. in caso di ugual numero di gruppi funzionali, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa ai gruppi funzionali
2. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più basso al primo gruppo funzionale che precede in ordine alfabetico
4. In caso di 2 o più catene di ugual lunghezza  contenenti il gruppo funzionale prioritario senza insaturazioni ed altri gruppi funzionali, la catena contenente il maggior numero di ramificazioni
1. in caso di ugual numero di ramificazioni, la catena che permette di assegnare la numerazione più bassa alle ramificazioni
2. in caso di numerazioni uguali, la catena che permette di assegnare il numero più basso al prima ramificazione che precede in ordine alfabetico

 

Una volta individuata la catena principale, i suoi atomi vengono dunque numerati in modo da assegnare la numerazione più bassa

1. al gruppo prioritario
2. al primo atomo di carbonio insaturo
3. al primo atomo di carbonio impegnato in un doppio legame
4. al primo sostituente
5. al primo sostituente che precede in ordine alfabetico
6. al primo atomo di carbonio connesso ad una ramificazione (se vi sono due catene laterali equidistanti dalle due estremità della catena principale si assegna la numerazione più bassa alla terza catena laterale e così via. Se non esiste una terza ramificazione e due catene diverse occupano posizioni equivalenti bisogna numerare con il numero più basso quella che precede in ordine alfabetico)

Se nella molecola è presente un gruppo prioritario questo definisce il suffisso (desinenza). Gli altri sostituenti verranno indicati tramite i loro prefissi in ordine alfabetico. Ciascun sostituente verrà preceduto dal numero dell’atomo della catena principale al quale è connesso. Se vi sono più sostituenti dello stesso tipo si usano i prefissi moltiplicativi (di- tri- tetra- etc) i quali non influenzano l’ordine alfabetico.

I numeri vengono separati da virgole.
i prefissi vengono separati da trattini
Numeri e prefissi vengono separati da trattini.

In generale la numerazione della catena principale viene fatta in modo che catene laterali e sostituenti presentino una combinazione di numeri la più bassa possibile. La più bassa combinazione di numeri è definita come quella combinazione che, confrontato cifra a cifra con un’altra in ordine crescente di valori, presenta la cifra più bassa al primo punto di differenza. Ad esempio la combinazione 2,3,5,8 è più bassa delle combinazioni 3,4,4,6 (nella prima cifra),   2,3,6,7 (nella terza cifra) e 2,4,5,7 (nella seconda cifra).

Esempio 1

Per la catena principale, che ha 6 atomi di carbonio, si userà la radice es-. Non essendovi nessun gruppo funzionale, ed essendo il composto saturo, la desinenza sarà –ano. La catena principale è numerata in modo che la catena laterale metilica assuma la numerazione più bassa. Il composto sarà pertanto 3-metil-esano.

Esempio 2

La catena principale presenta 5 atomi (pentano) con due gruppi metilici in posizione 3. Il composto è dunque 3,3-dimetil-pentano

 

 

 

 

 

Esempio 3

Sono possibili più catene a maggior lunghezza (6 atomi). Le due a sinistra (colorate in blu) sono equivalenti. Presentano infatti lo stesso numero di catene laterali e la stessa numerazione delle stesse. La catena blu presenta 4 catene laterali, rispetto alle 2 catene laterali della catena magenta e deve pertanto essere preferita. La catena principale va inoltre numerata da destra verso sinistra e non viceversa. I gruppi metilici in posizione simmetrica (2 e 5) ed equidistante dalle due estremità della catena principale sono indifferenti al verso della numerazione, ma il gruppo etilico prende in tal modo la numerazione più bassa (3 e non 4). Il composto è dunque 3-etil-2,2,5-trimetil-esano

Esempio 4

Per mantenere la numerazione più bassa possibile gli atomi del cicloesano vanno numerati a partire dal carbonio legato ai due gruppi metilici (che diventano 1,1) ed in senso antiorario verso il gruppo etilico.
Si noti che:

1. iniziando dal gruppo etilico ed andando in senso orario verso i due gruppi metilici avremmo avuto 1-etil-3,3-dimetilcicloesano, con una combinazione di numeri più elevata.
2. se ci fosse stato un solo gruppo metilico avremmo dovuto iniziare la numerazione dal gruppo etilico. In questo caso i due gruppi avrebbero avuto posizioni equivalenti ed avremmo dovuto iniziare la numerazione dal gruppo che precede in ordine alfabetico.

3. nel nome del composto il prefisso etil precede alfabeticamente il prefisso dimetil in quanto nell’ordine alfabetico non si tiene conto del prefisso moltiplicativo di-

Esempio 5

La catena blu a 7 atomi (eptano) è la più lunga catena contenente i due sostituenti non prioritari (atomi di cloro). Va numerata da sinistra a destra in modo che il primo atomo di cloro presenti il numero più basso possibile. Il composto è dunque 3,4-dicloro-4-etil-5-metileptano (si notino i prefissi in ordine alfabetico)

 

 

 

Esempio 6

1,1,4,4-tetracloro-2-isopropilciclopentano

Per mantenere la numerazione più bassa possibile gli atomi del ciclopentano vanno numerati a partire dal carbonio legato ai due atomi di cloro in alto (che diventano 1,1) ed in senso antiorario verso il gruppo isopropilico (che diventa 2).

Esempio 7

La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo che il primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso possibile. La desinenza –ene indica la presenza del doppio legame

Esempio 8

La catena principale è la più lunga catena che contiene il doppio legame, numerata in modo che il primo atomo di carbonio impegnato nel doppio legame presenti il numero più basso possibile. In questo caso il doppio legame prenderebbe il numero 3 indipendentemente dal verso della numerazione. Si numera da destra verso sinistra perché in questo modo la prima catena laterale prende il numero più basso (numerando da sinistra verso destra avremmo avuto 3-etil-5-metil-3-esene)

Esempio 9

5-(prop-1-enil)-nonano

La catena principale è la catena più lunga. Il verso della numerazione è indifferente poiché la catena laterale è equidistante dalle due estremità.

 

 

Esempio 10

3-etinil-otta-1,5-diene

La catena principale può essere scelta tra due catene alternative a 8 atomi, entrambe contenenti 2 insaturazioni. Si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami doppi e la si numera da destra a sinistra in modo che i legami doppi presentino numeri identificativi più bassi possibile.

 

Esempio 11
A

6-etinil-2-metil-otta-1,7-diene

A) Delle due catene a 8 atomi di carbonio si sceglie quella che contiene il maggior numero di legami doppi. In questo caso i due doppi legami sono indifferenti al verso della numerazione (prenderebbero i numeri 1,7 sia numerando da destra che numerando da sinistra). Si numera da sinistra a destra in modo che le catene laterali prendano i numeri più bassi possibile (2,6 e non 3,7). Si numera la catena principale a partire dall’estremità più vicina ad una catena laterale (in questo caso quella metilica).

B

3-etinil-6-metil-otta-1,7-diene

B) Rispetto alla molecola precedente le due catene laterali si trovano in posizione equivalente e risultano pertanto indifferenti al verso della numerazione della catena principale. (prenderebbero comunque la numerazione 3,6). In questo caso si numera da destra a sinistra in modo che la catena che precede in ordine alfabetico (etilica) prenda il numero più basso.

 

C)

6-etinil-3,4-dimetil-otta-1,7-diene

C) In questo caso non si applica il criterio della precedenza alfabetica per le catene laterali in posizione equivalente (3,6) poiché esiste un’altra catena che risulta essere più vicina all’estremità di sinistra della catena principale. Si numera dunque la catena principale da sinistra a destra in modo che la seconda catena metilica presenti il numero più basso (4 e non 5)

D)

3-etinil-3,6-dimetil-otta-1,7-diene

 

D) Anche in questo caso non si applica il criterio della precedenza alfabetica per le catene laterali in posizione equivalente (3,6) poiché esiste un’altra catena che risulta essere più vicina all’estremità di destra della catena principale. Si numera dunque la catena principale da destra a sinistra in modo da ottenere la più bassa combinazione numerica possibile. Si ottiene quindi per le catene laterali la combinazione 3,3,6, più bassa della combinazione 3,6,6 che si otterrebbe numerando da sinistra verso destra

Esempio 12
A)

Acido 4-(2-ammino-1-idrossi-propil)-epta-5-enoico

A) La catena principale è la più lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso il gruppo carbossilico (-COOH). Tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti il carbossile si sceglie quella che contiene il maggior numero di insaturazioni. Si numera la catena in modo che il gruppo prioritario presenti il numero più basso possibile.  Si noti che

1. si usa il suffisso del gruppo prioritario. In questo caso acido –oico
2. si usano i prefissi per i gruppi non prioritari. In questo caso ammino- e idrossi-
3. il suffisso –oico è preceduto dal prefisso en- che indica la presenza di un doppio legame in posizione 5

B)

2-ammino-4-(3-mercapto-propil)-ept-5-en-3-olo

B) Sostituendo nella molecola precedente il carbossile (-COOH) con un solfidrile (-SH) il gruppo prioritario diventa l’ossidrile (-OH). La catena principale diventa quindi quella che contiene il gruppo alcolico. Come in precedenza, tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti l’ossidrile si sceglie quella che contiene il maggior numero di in saturazioni e si numera la catena in modo che il gruppo prioritario presenti il numero più basso possibile.  In questo caso il suffisso diventa –olo (la desinenza degli alcoli)

C)

2-ammino-7-mercapto-4-propil-eptan-3-olo

c) Eliminando dalla molecola precedente il doppio legame, la catena principale diventa la più lunga catena contenente il gruppo prioritario (in questo caso l’ossidrile –OH) ed il maggior numero di gruppi funzionali.

 

Esempio 13
A)

6-ammino-3-cloro-2-mercapto-4-propil-eptan-4-olo

A) La catena principale è la più lunga catena che contiene il gruppo prioritario, in questo caso il gruppo ossidrilico (-OH). Tra le due possibili catene a 7 atomi contenenti il carbossile si sceglie quella che contiene il maggior numero di gruppi funzionali. In questo caso il gruppo prioritario è equidistante dalle due estremità della catena principale e quindi l’ossidrile prenderebbe il numero più basso possibile (4) qualunque sia il verso di numerazione. Anche i gruppi funzionali vicini alle due estremità della catena principale (-NH2 ed –SH) sono equidistanti e prenderebbero comunque la medesima numerazione (2,6). Si numera la catena da sinistra verso destra perché in tal modo si dà al terzo gruppo funzionale (il cloro) la numerazione più bassa: 3 al cloro e 4 al propile. Numerando da sinistra a destra dovremmo assegnare 4 al propile e 5 al cloro.

 

B)

2-ammino-6-mercapto-4-propil-eptan-4-olo

B) Eliminando dalla molecola precedente il cloro, tutti i gruppi funzionali risultano equidistanti dalle due estremità della catena principale. Entrambi i versi di numerazione assegnerebbero la medesima combinazione numerica 2,4,6. Si numera da destra verso sinistra per dare il numero più basso al gruppo, tra i due più vicini alle estremità della catena principale (-NH2 ed –SH), che precede in ordine alfabetico (ammino precede mercapto).

 

Esempio 14

5-azido-4-idroperossi-6-immino-2-mercapto-4-(1-metossietil)-3-osso-eptanonitrile

Il gruppo prioritario è il nitrile (-C≡N) che dà la desinenza (suffisso) al composto e che individua la catena principale (numerata in nero a partire dal gruppo prioritario). La catena laterale in 4 è un residuo etereo, con il radicale metilico che si lega (tramite l’ossigeno) al radicale etilico in posizione 1 (in rosso)

 

Esempio 15

2-ciano-3-idrossi-4-(1-(metiltio)etil)-6-nitro-5-selenosso-eptanammide

Il gruppo prioritario è il gruppo ammidico (-CONH2) che dà la desinenza (suffisso) al composto e che individua la catena principale (numerata in nero a partire dal gruppo prioritario). La catena laterale in 4 è un residuo tioetereo, con il radicale metilico che si lega (tramite lo zolfo) al radicale etilico in posizione 1 (in rosso)

Composti eterociclici
Si definiscono eterociclici i composti ciclici che contengono uno o più eteroatomi (atomi diversi dal carbonio). Si utilizza un prefisso per indicare il tipo di eteroatomo ed una desinenza per indicare le dimensioni dell’anello

Prefissi per eteroatomi
As	arsa-	O	ossa-	Te	tellura-
N	aza-	Si	sila-	Ge	germana-
Sb	stiba-	Co	cobalta-	Pt	platina-
B	bora-	P	fosfa-	Ti	titana-
Ni	nichela-	Sn	stanna-	Ir	irida-
Se	selena-	Fe	ferra-	S	tia-
Bi	bisma-	Pb	plumba-	V	vanada­

 

 

Suffissi per anelli eterociclici
Anello	Azotati insaturi	Azotati saturi	non azotati insaturi	non azotati saturi
3	-irina	-iridina	-irene	-irano
4	-ete	-etidina	-ete	-etano
5	-olo	-olidina	-olo	-olano
6	-ina (*)	-inano	-ina (*)	-ano
7	-epina	(**)	-epina	-epano
8	-ocina	(**)	-ocina	-ocano
9	-onina	(**)	-onina	-onano
10	-ecina	(**)	-ecina	-ecano

(*) Fosfa- diventa fosfor-. arsa- diventa arsen-. stiba- diventa antimon-, per non confonderli con la fosfina PH3, l’arsina AsH3 e la stibina SbH3
(**) al nome del composto insaturo corrispondente si unisce il prefisso peridro-

 

 

Negli eterociclici completamente insaturi vi possono comunque essere atomi di carbonio saturi (uniti agli atomi di carbonio adiacenti con legami semplici). Tali atomi sono individuati aggiungendo il prefisso H al nome del composto, preceduto dal numero indicante la loro posizione. Gli atomi dell’anello vanno numerati a partire dall’eteroatomo, il quale prende il numero 1 ed in modo che l’eventuale atomo di carbonio saturo prenda il numero più basso possibile.

 

 

 

 

Gli eterociclici parzialmente saturi, che contengono cioè un numero di doppi legami non cumulati inferiore al numero massimo possibile, possono essere indicati aggiungendo i prefissi diidro (se manca un doppio legame) tetraidro (se mancano due doppi legami) esaedro (se mancano tre doppi legami) e così via, preceduti dal numero che indica la posizione degli atomi di carbonio saturi.

Se nell’anello sono presenti più eteroatomi uguali si usano i consueti prefissi mono-, di-, tri- etc... , come ad esempio ditia­, triaza-, tetraossa-

Se nell’anello sono presenti più eteroatomi  vanno citati seguendo il seguente ordine di priorità decrescente
ossa > tia >  selena > tellura > aza > fosfa > arsa

e nel nome si condensano i prefissi. Così ad esempio, il prefisso tiaza- indica la presenza di un atomo di azoto ed uno di zolfo, il prefisso ossadiaza- la presenza di un atomo di ossigeno e due di zolfo. Gli atomi dell’anello vanno numerati in modo che l’eteroatomo a maggior priorità prenda il numero 1 e gli altri eteroatomi prendano il numero più basso possibile

Gli eterociclici costituiti da più anelli condensati di cui uno solo eterociclico. si denominano considerandoli come derivanti da un ciclo base eterociclico

, sul quale sono innestati uno o più cicli; questi ultimi, nel nome, costituiscono il prefisso. Si possono considerare cicli base anche anelli policiclici aventi un nome tradizionale
consacrato dall’uso

 

Nome tradizionale	Nome IUPAC	prefisso
Antracene	Antracene	antra-
Benzene	Benzene	benzo-
Furano	Ossolo	furo-
Imidazolina	1,4,5H-1,3-diazolo	imidazolino-
Imidazolo	1H-1,3-diazolo	imidazolo-
Naftalene	naftaline	nafto-
Ossazolo	1,3-ossazolo	ossazolo-
Pirano	2H-ossina	pirano-
Pirazina	1,4-diazina	pirazino-
Pirazolina	1,2H-1,2-diazolo	pirazolino-
Piridina	azina	pirido-

 

 

Quando tanto il ciclo base quanto quelli usati come prefissi sono
eterociclici, come ciclo base si sceglie preferibilmente:

 

1. Il composto contenente, nell’ordine azoto, ossigeno, zolfo (esempio I)
2. Il composto contenente l’anello più grande (esempio II).
3. Il composto contenente il maggior numero di eteroatomi (esempio III).
4. Il composto contenente il maggior numero di anelli (esempio IV)

 

I esempio	II esempio	III esempio	IV esempio
ossolo-azina (furo piridina)	1,2,3-triazolo-azina	pirido-1,4-diazina (pirido-pirazina)	benzo [f]chinolina

 

Per indicare i luoghi in cui è avvenuta la condensazione degli anelli, si adottano lettere e numeri. I lati del ciclo base si contrassegnano con le lettere a, b, c, ecc. Si inizia dalla posizione 1 leggendo in senso orario o antiorario affinchè risulti il minor numero possibile di lettere. In un anello pentatomico i lati sono a (lati 1-2 e 1-5), b (2-3 e 4-5) e c (3-4).
In un anello esatomico i lati sono a (1-2 e 1-6), b (2-3 e 5-6) e c (3-4 e 4-5).

benzo[b]azina (chinolina)	benzo[c]azina (isochinolina)	benzo[b]ossolo (cumarone)	benzo[c]ossolo (isocumarone)

Quando il ciclo base è biciclico vi sono anche i lati f (5-6), g (6-7) e h (7-8)

benzo[g]chinolina	benzo[h]chinolina

 

 

 

 

 

 

Quando una posizione di condensazione è occupata da un eteroatomo i nomi del ciclo base e del prefisso si scelgono come se entrambi contenessero l’eteroatomo.

2H-azina[1,2a]azina

 

 

Fonte: http://www.liceopertini.net/servizi/appunti/appunti_scienze/Nomenclatura_%20chimica.doc

 

 

 

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