Chimica organica

Appunti, riassunti, nozioni di base, sintesi, schemi, brevi tesine, utili anche agli studenti delle scuole medie, scuole superiori e università

La chimica organica è quel ramo della chimica che studia i composti del carbonio e le loro possibili reazioni. Fino al 1850 molti chimici credevano che i composti inorganici dovessero provenire dal regno minerale mentre quelli organici da organismi viventi e che quest’ ultimi non potessero essere sintetizzati da sostanze inorganiche. Attualmente la divisione tra composti organici e inorganici è convenzionale perché i composti organici possono essere ottenuti in laboratorio.

Fonte: http://galilei2d.altervista.org/wordpress/wp-content/uploads/2008/11/la-chimica-organica.doc

Chimica organica II

ALCHILAZIONE DI CARBONI NUCLEOFILI

Introduzione

I fattori cruciali che devono essere considerati per effettuare un’alchilazione sono:

1) Le condizioni per la generazione di un carbonio nucleofilo

2) L’effetto delle condizioni di reazione sulla struttura e reattività del nucleofilo

3) Regio e stereo selettività della reazione di alchilazione

4) Il ruolo dei solventi, dei controioni e degli altri componenti di reazione che possono influenzare il livello di reazioni collaterali.

1.1. Generazione di carbanioni per deprotonazione

La generazione di carboanioni per deprotonazione richiede una scelta di una appropriata base di Bronsted. L’equilibrio favorirà la formazione dei carboanioni solo quando l’acidità del carbone acido è maggiore di quella dell’acido coniugato della base usata per la deprotonazione. Siccome molti composti carbonilici sono poco acidi (Pka >15) misure accurate della loro acidità sono impossibili in acqua, di conseguenza vengono determinate in solventi organici, e riferite al Pka in modo apprassimativo (consultare tabella 1-1).
I valori di Pk in DMSO sono normalmente più grandi che in acqua perché l’acqua stabilizza gli anioni tramite legami idrogeno più di quanto possa fare il DMSO.
L’ordine dei sostituenti che stabilizzano i carboanioni è:

NO2 > COR > CN » CO2R > SO2R > Ph » SR > H > R

Per ottenere una completa conversione dei chetoni in enolati è necessario usare solventi aprotici, in modo che la deprotonazione del solvente non competa con la formazione dell’enolato.

Basi utilizzate:
NaNH2; base coniugata di MSO; anione trifenilmetile; LDA (litiodiisopropilammide); sali di Li, Na e K di esametildisilazono.

Solventi aprotici utilizzati:
Tetraidrofurano e dimetossi etano(DME)
Altra caratteristica fisica importante è il grado di aggregazione del carbonio, che può essere influenzato sia dal solvente che dal controione.

Vedi Schemi 1.1 e 1.2

1.2. Regioselettività e stereoselettività nella formazione dell’enolato

Un chetone dialchilico asimmetrico può formare due enolati regioisomeri per deprotonazione.

La composizione di una miscela di enolati può essere governata da fattori cinetici o termodinamici.
L’enolizzazione è governata da un controllo cinetico quando la deprotonazione è rapida, quantitativa e irreversibile.

E’ invece controllata in modo termodinamico quando i due enolati A e B formati dallo stesso chetone asimmetrico, possono essere interconvertiti; si stabilisce un equilibrio e la composizione dei prodotti riflette la stabilità termodinamica degli enolati (si viene meglio a formare l’enolato più sostituito).

Il controllo cinetico si può avere usando una base molto forte come LDA o esametildisilammide in un solvente aprotico e in difetto di chetoni.
Il litio è un controione migliore del sodio e del potassio per la generazione regioselettiva di un enolato cinetico. Infatti il litio mantiene un legame migliore con l’ossigeno e riduce così il grado di scambio di protoni.
Solventi aprotici sono indispensabili, perché solventi protici permettono un equilibrio degli enolati dovuto a un giuoco di reversibilità protonazione-deprotonazione che da origine ad una composizione di enolati controllati termodinamicamente.
Le condizioni di controllo cinetico di solito favoriscono l’enolato meno sostituito. Il motivo principale perché si ha questo risultato è perché la rimozione dell’idrogeno meno impedito e più veloce, per ragiono steriche. La rimozione del protone meno impedito conduce all’enolato meno sostituito.
I fattori sterici nella deprotonazione dei chetoni possono essere accentuate usando basi estremamente impedite. La base più largamente usata è lo ione di esametilammide, come sale di litio o di sodio. Altre basi più impedite possono essere usate per questo scopo.
In equilibrio l’enolato più sostituito di solito è la specie dominante. La stabilità del doppio legame C-C aumenta con l’aumento dei sostituenti, e quest’effetto porta alla maggiore stabilità dell’enolato più sostituito.
I termini controllo cinetico e controllo termodinamico sono applicabili alle altre reazioni di formazione di enolati. Possiamo affermare che un reagente o un insieme di condizioni favorisce la “produzione termodinamica“. Questa frase intende che il funzionamento del meccanismo è tale che dopo la formazione i vari possibili prodotti sono all’equilibrio.Quando questo è vero, il prodotto dominante può essere predetto considerando la stabilità relativa dei vari prodotti. Se una reazione è regolata a basso “ controllo cinetico “, la predizione o l’interpretazione delle quantità relative dei prodotti devono essere fatte analizzando le velocità che concorrono alla formazione dei prodotti.
E’ anche possibile realizzare enantioselettività nella formazione dell’enolato usando basi chirali.

La deprotonazione sotto controllo cinetico di chetoni a,b-insaturi di solito accade preferibilmente al carbonio in alfa adiacente al gruppo carbonilico. L’effetto polare del gruppo carbonilico è probabilmente responsabile per la deprotonazione più veloce a questa posizione.

Sotto le condizioni del controllo termodinamico è l’enolato corrispondente alla deprotonazione al carbonio gamma che è presente in maggiore quantità.

Il I isomero di enolato si differenzia dal II perché è pienamente coniugato, infatti il sistema p nel II è croce-coniugato. Nell’isomero II, la delocalizzazione della carica negativa è ristretta all’ossigeno e al carbonio in alfa, mentre nel sistema coniugato del I, la carica negativa è delocalizzata sia sull’ossigeno e sul carbonio in alfa sia in quello gamma.

1.3. Altri aspetti della generazione degli enolati

Il raggiungimento di condizioni sotto le quali i litio enolati sono stabili e non equilibrano con i regioisomeri, permette l’uso di altre reazioni in addizione all’eliminazione del protone. Ad esempio per generare enolati specifici.

Alcuni metodi sono mostrati nello Schema 1.4.

Il cloruro del trimetilsilil metano è adoperato appunto per formare il trimetilsilil etere dell’enolo. In questo modo si può in caso di una miscela separare i diversi regioisomeri per via cromatografica (per i sali, e gli enolati di litio lo sono, sarebbe molto dispendiosa una separazione).
Questi composti una volta formati possono essere lavati (cleavage) tramite metil litio (esempi 1 e 3 schema 1.4) o sali di tetraalchilammonio fluoruro (esempio 2).
La forza che guida quest’ultima tecnica di lavaggio è la formazione di un legame molto forte Si-F (142 kcal/mol).

Il trimetil silil enol etere può essere preparato direttamente dai chetoni. Una procedura include la reazione con il trimetil silil cloruro ed un’ammina terziaria. In questo modo si può ottenere enol etere termodinamicamente più stabile.
La stessa cosa vale per il t-butildimetil silil cloruro con il potassio idruro come base. Il trimetilsilil trifluorometano solfonato, il quale è più reattivo, da principalmente il prodotto meno sostituito.
Alte rese di trimetilsililenoletere meno sostituito possono essere inoltre raggiunte adoperando in una miscela di chetone e trimetilsilil cloruro le condizioni adatte per un controllo cinetico (- 78°C e LDA come base). Il metodo si può ulteriormente raffinare utilizzando basi più ingombranti come la t-octil-t-butilammina.

Ancora un altro metodo per preparare trimetil silil enoleteri specifici può risultare la riduzione 1,4 di chetoni a-b insaturi usando silani come riducenti ed un complesso Pt – diviniltetrametildisilossano come catalizzante (esempio 7), oppure Li e NH3 (esempio 6). Altri metodi verranno discussi più avanti.

1.4. Alchilazione degli enolati

L’alchilazione degli enolati è un processo sintetico molto importante. L’alchilazione di composti relativamente acidi come b-dichetoni, b-chetoesteri e esteri di acidi malonici può essere effettuata usando alcol come solventi e metalli alcossidi come basi.
La presenza di due gruppi sostituenti elettronattrattori facilita la formazione di un enolato risultante dalla rimozione di un protone dall’atomo di carbonio situato tra loro. L’alchilazione quindi va avanti con un processo SN2.

Alcune reazioni sono mostrate nello Schema 1.5.

L’agente alchilante deve essere molto reattivo nei confronti del posizionamento della carica nucleofila.
Alogenuri primari o solfonati, specialmente l’allilico ed il benzilico, sono gli agenti alchilanti migliori.
Sistemi secondari reagiscono molto lentamente e spesso danno rese basse per reazioni competitive di eliminazione. Alogenuri terziari danno solo prodotti di eliminazione.
Il gruppo metilenico acido può essere dialchilato se l’agente alchilante e la base sono in quantità sufficienti.
La dialchilazione può essere però un aspetto indesiderato della reazione se si vuole ottenere un prodotto monoalchilato.

L’uso di dialogenoalcani come agenti alchilanti porta alla formazione di anelli (esempio 7), si ha quindi la sintesi di composti ciclici per alchilazione intramolecolare.

I carboni relativamente acidi come quelli degli esteri malonici e dei b-chetoesteri furono la prima classe di composti utilizzata per produrre carbanioni per il semplice fatto che essi deprotonano facilmente tramite l’uso di ioni alcossido (i quali sono agevolmente preparabili).

La preparazione dei 2-sostituiti b-chetoesteri (esempi 1,4 e 8 sch.1.5) e dei 2-sostituiti derivati dell’estere malonico (esempi 2 e 7) è utile anche per la sintesi di chetoni e di acidi carbossilici (vedi sintesi acetoacetica dei chetoni). Infatti, sia i b-chetoacidi sia gli acidi malonici vanno incontro a facile decarbossilazione.

I carbanioni malonato ed acetoacetato sono gli equivalenti sintetici di carbanioni sintetici privi dei sostituenti degli esteri.Nella preparazione del 2-eptanone (es. 1, sch. 1.5 e 1.6), l’etilacetoacetato funge da equivalente sintetico dell’acetone. E’ anche possibile usare il derivato dilitio dell’acido acetoacetico come equivalente sintetico dell’enolato acetone.
In questo caso la decarbossilazione può verificarsi direttamente sul prodotto di alchilazione.

L’uso dei b-chetoesteri e degli esteri malonici è stato largamente soppiantato dallo sviluppo di più nuove procedure basate sulla formazione selettiva di enolati. Queste procedure permettono la diretta alchilazione del chetone e degli enolati degli esteri evitando l’idrolisi e la decarbossilazione dei chetoesteri intermedi.
La maggior parte delle alchilazioni sono estrapolate dalla deprotonazione del chetone sotto controllo cinetico o termodinamico. Altri metodi di preparazione degli enolati sono stati già affrontati nella Sezione 1.3 e alcuni esempi dell’alchilazione degli enolati del chetone sono dati nello Schema 1.7.
Un aspetto della reazione che è cruciale in molti casi è la stereoselettività. Lo step dell’alchilazione ha una preferenza stereoelettronica per l’approccio dell’elettrofilo perpendicolarmente al piano dell’enolato, in modo che gli elettroni coinvolti nella formazione del legame sono elettroni p.
L’elettrofilo attaccherà la meno ingombrata delle due facce, ed il livello di stereoselettività dipenderà solo dal differente ingombro sterico.
Ad esempio, il 4-t-butilcicloesanone potrà essere attaccato da un alchilante da entrambe le facce del piano dell’enolato, poiché l’opposizione sterica incontrata durante l’approccio dell’elettrofilo è minima.
Di conseguenza il rapporto fra i due steroisomeri alchilati sarà cis/trans = 1/1.

Il prodotto cis si può formare con uno stato di transizione che ha una conformazione twist atta a raggiungere i requisiti per un controllo stereoelettronico. Il fatto che questo percorso non è sfavorito è coerente con l’altra prova che lo stato di transizione nell’alchilazione dell’enolato si raggiunge presto e riflette principalmente le caratteristiche di struttura del reagente, non del prodotto. Uno stato di transizione tardivo potrebbe sfavorire la formazione dell’isomero cis per l’energia di tensione associata alla conformazione non chair del prodotto.

L’introduzione di sostituenti alchilici al carbonio in a nell’enolato intensifica la steroselettività in qualche modo. Per minimizzare l’interazione sterica con l’ossigeno solvatato, il gruppo alchilico è distorto dalla coplanarità. Ciò previene l’enolato dall’attacco dell’elettrofilo dalla direzione assiale. L’approccio alternativo dalla faccia superiore aumenterebbe l’interazione sterica forzando il gruppo alchilico a eclissarsi con l’ossigeno dell’enolato.

Quando un metile addizionale è piazzato al C-3, c’è una forte preferenza per l’alchilazione anti al gruppo 3-metile. Questo può essere attribuito alla conformazione dell’enolato, che piazza il metile in una conformazione pseudoassiale a causa di una tensione allilica (vedi parte A sez. 3.3).
Il gruppo 3-metile quindi protegge la parte più bassa dell’enolato.

Se l’alchilazione è intramolecolare, le restrizioni addizionali di conformazione riguardo l’approccio dell’elettrofilo sull’enolato diventano importanti.

I principi generali che regolano gli stadi di energia della chiusura intramolecolare per formare una struttura ciclica sono stati riassunti da Baldwin (vedi Parte A, Sez. 3.9).
Lo stato di transizione deve avere una geometria tale da permettere l’interazione degli orbitali p dell’enolato, in modo da raggiungere approssimativamente un allineamento con il gruppo uscente.
L’alchilazione probabilmente procede attraverso uno stato di transizione J. Lo stato di transizione K per la formazione dell’anello a giunzione trans sarebbe maggiormente teso per la necessità di attraversare la faccia opposta del sistema p dell’enolato.
Ricapitolando i maggiori fattori che contribuiscono alla stereoselettività dell’alchilazione dell’enolato sono:

conformazione dell’enolato
requisiti stereoelettronici per permettere un approccio a traiettoria approssimativamente perpendicolare
preferenza sterica per il meno ingombrato percorso di approccio elettrofilo.

Generazione e dialchilazione di dianioni

In presenza di basi sufficientemente forti, come un alchil litio, sodio alchile, potassio idruro, sodio o potassio amide, o LDA, i composti 1-3 dicarbonilici possono essere convertiti nei loro dianioni attraverso due deprotonazioni sequenziali.

E’ importante e da tener presente che:
le reazioni di alchilazione dei dianioni avvengono sul carbonio più basico e non sul metilene attivato che si trova fra i due carbonili (come avveniva nell’alchilazione del mono-enolato).

Quindi secondo la forza e la quantità della base si possono ottenere composti 1-3 dicarbonilici alchilati sul metilene attivato o sul carbonio meno acido.
Una serie di esempi sono mostrati nello Schema 1.8.

Effetti del solvente e del controione nell’alchilazione degli enolati

Il tasso di alchilazione degli ioni enolati è fortemente dipendente dal solvente nel quale la reazione è portata avanti.
DMSO e N,N-dimetilformammide (DMF) sono particolarmente effettivi nell’incoraggiare la reattività degli ioni enolato.
Questi due composti appartengono alla classe dei solventi polari aprotici. Altri membri di questa classe sono l’N-metilpirrolidone (NMP) e la esametil triammide fosforica (HMPA).

I solventi polari aprotici sono composti che hanno un’alta costante dielettrica ma che mancano di gruppi idrossilici o altri gruppi con legami a idrogeno. Possiedono inoltre un’alta abilità nel coordinare i cationi metallici, in modo che loro possano solvatare e dissociare gli enolati ed altri carbanioni da coppie ioniche e gruppi.

Il più alto livello di reattività, il quale può essere avvicinato ma non raggiunto in soluzione, è quello del “nudo” anione enolato desolvatato.
Per una coppia ionica enolato-ione metallico in soluzione, la massima reattività la si potrebbe aspettare in un intermedio nel quale il catione sia prevalentemente solvatato rispetto all’anione enolato che invece deve essere il meno solvatato possibile.

I solventi polari aprotici sono buoni solvatatori di cationi e scarsi solvatatori di anioni.
Ciò è assimilabile al fatto che ciascuno di essi ha un O polarizzato negativamente, avviabile per la coordinazione al catione metallo-alcalino.

Perciò questi solventi danno un intermedio nel quale la coppia ionica metallo-enolato viene dissociata per dare un anione enolato meno ingombrato e più reattivo.

I solventi polari protici possiedono anch’essi un’abilità pronunciata di separare le coppie ioniche ma sono meno favoriti come solventi per l’alchilazione degli enolati perché loro coordinano insieme sia lo ione metallico, sia lo ione enolato.
Avviene così la solvatazione dell’anione enolato mediante legami a idrogeno. L’anione enolato solvatato può reagire così in tutt’altro modo e determinare una O-alchilazione al posto di una C-alchilazione.

Il THF e il DME sono solventi leggermente polari e sono dei moderati solvatatori di cationi.
La coordinazione al catione metallico coinvolge la coppia solitaria dell’atomo di O.
Questi solventi, per la loro bassa costante dielettrica, sono meno effettivi nel separare le coppie ioniche o gli aggregati rispetto ai solventi polari aprotici.
Le strutture cristalline del litio e potassio enolato del metil t-butil chetone sono state determinate grazie alla cristallografia a raggi X e sono rappresentate nelle figure (per questo motivo si parla di “aggregati”).

La figura rappresenta lo stato solido, invece aggregati esamerici costituiscono una buona indicazione della natura degli enolati in solventi debolmente coordinanti.
Nonostante tutto, il THF ed il DME sono i solventi più comunemente utilizzati per alchilazioni di enolati.

Essi inoltre sono i solventi maggiormente consigliati per una generazione di enolati che devono essere alchilati sotto controllo cinetico e presentano dei vantaggi nelle fasi della purificazione e del “workup” sui prodotti rispetto ai solventi polari aprotici. La reattività degli enolati in questi solventi può essere rafforzata aggiungendo un reagente che può legare i cationi metallo-alcalini con più forza.
Esempi di questi reagenti sono il tetrametiletilendiammina (TMEDA) e gli eteri ciclici.

La reattività degli enolati è anche influenzata dal tipo di controione adoperato nella base.

Tra gli ioni più comunemente usati l’ordine di reattività è:
Mg2+ < Li+ < Na+ < K+

Il motivo di quest’ordine di reattività è riconducibile alle caratteristiche dei solventi. I cationi più piccoli e con una carica più densa, Mg2+ e Li+, sono maggiormente associati all’enolato rispetto agli ioni Na+ e K+.

Ossigeno o Carbonio come sito di alchilazione

Gli anioni enolati sono nucleofili ambidentati. L’alchilazione di un enolato può avvenire sia al carbonio che all’ossigeno. Considerando che la carica negativa dovrebbe risiedere sull’O, la O-alchilazione dovrebbe essere dominante. E’ possibile però stabilire delle condizioni di reazione tali da favorire l’alchilazione sul carbonio.

La O-alchilazione è più pronunciata quando l’enolato è dissociato. Quindi essa è comandata sia dalla natura del solvente, che da quella del controione.
Nel momento in cui il sale potassico del etil acetoacetato è trattato con dietil solfato nel solvente polare aprotico HMPA, il prodotto maggiore (83%) è l’O-alchilato.
Nel THF, dove avviene l’aggruppamento degli ioni, tutto il prodotto è C-alchilato. Nel t-butanolo, dove l’anione acetoacetato è legato con un ponte a idrogeno dal solvente, si osserva ancora la C-alchilazione.

Rapporti più alti della C/O alchilazione sono osservati con gli alogenuri alchilici, piuttosto che con i solfonati ed i solfati. Il più alto fra questi è quello osservato per lo ioduro alchilico. Per l’etilazione del sale potassico dell’etile acetoacetato nell’HMPA, vengono ottenute le composizioni del prodotto mostrate sotto.

Gli effetti del gruppo uscente sul rapporto C/O alchilazione può essere correlato dalla corrispondenza
“hard-soft-acid-base”. Dei due siti nucleofili di uno ione enolato, l’O è più “hard” del C.

Le reazioni di sostituzione nucleofila di tipo SN2 procedono meglio quando sia il nucleofilo che il gruppo uscente sono entrambi o hard o soft.

Di conseguenza, lo ioduro d’etile, con il gruppo uscente molto soft quale lo iodio, da l’alchilazione al carbonio piuttosto che all’ossigeno.
D’altra parte, gruppi uscenti con l’O, come i solfonati o i solfati , sono gruppi hard e quindi l’alchilazione si ha una O-alchilazione.
La combinazione hard-hard è anche favorita da uno stato di transizione precoce, dove la distribuzione di cariche è un fattore molto importante.
La combinazione soft-soft invece è favorita da un tardo stato di transizione, dove la parziale formazione del legame è il fattore dominante.

In definitiva il prodotto della C-alchilazione è più stabile di quello della O-alchilazione poiché l’energia di legame di C=O + C-C è maggiore dell’energia di legame C=C + C-O.
Perciò le condizioni che favoriscono un dissociato, e più reattivo enolato, favoriscono la O-alchilazione.

Per riassumere: la resa per la O-alchilazione è massima dall’uso di solfati alchilici o solfati arilici in un solvente polare aprotico;
la resa per la C-alchilazione è massima se si usa un alogenuro alchilico in un solvente meno polare o protico.

L’alchilazione intramolecolare degli enolati conduce alla formazione di prodotti ciclici.
In addizione agli altri fattori che governano l’equilibrio C/O nelle rese dell’alchilazione, l’elemento del controllo stereoelettronico gioca un ruolo importante in casi del genere.

Per far si che la C-alchilazione possa avvenire, l’orbitale p del carbonio in a deve essere allineato con il legame C-Br nella geometria lineare associata con lo stato di transizione SN2. Quando l’anello da chiudere è a sei membri, questa geometria è accessibile, e la ciclizzazione a cicloesanone si realizza. Con anelli a cinque membri, l’allineamento non può essere raggiunto facilmente.
La ciclizzazione all’O avviene quindi più facilmente della formazione del ciclopentanone. Lo stato di transizione per la O-alchilazione coinvolge un orbitale dell’O con una coppia solitaria di elettroni (lone-pair orbital) e porta ad una minore tensione rispetto allo stato di transizione della C-alchilazione.

Negli enolati formati dall’eliminazione di un protone nei chetoni a-b insaturi, ci sono tre siti potenzialmente adatti per un’alchilazione o per una protonazione: l’O, l’a-C ed il g-C. Il sito preferito cineticamente è l’a-C.

La protonazione degli enolati è un utile metodo per trasformare composti a-b insaturi (chetoni, esteri) nei corrispettivi e meno stabili b-g insaturi.

Un caso interessante da analizzare è quello degli ioni fenossido; essi danno solitamente la O-alchilazione poiché la C-alchilazione dovrebbe rompere la coniugazione aromatica dell’anello benzenico.

Tuttavia in solventi che possono stabilire con l’O dei legami idrogeno molto forti, si possono misurare alte rese di C-alchilazione.

Fonte:http://digilander.libero.it/ctfonline/appunti/file/organica2.doc

Chimica organica

CHIMICA ORGANICA : è la chimica dei composti del carbonio,
(eccetto l’ossido di carbonio, l’anidride carbonica, l’acido carbonico e i carbonati)

I più semplici composti organici sono gli idrocarburi, composti di carbonio e idrogeno;
tra loro quello a molecola più piccola è il metano, CH4 , il gas che si usa in cucina;
la benzina è una miscela di idrocarburi.
I legami tra carbonio e carbonio possono essere singoli, doppi o tripli.
Se una molecola contiene solo legami singoli C-C, è detta satura (di idrogeno);
se contiene anche un solo legame doppio o triplo è detta insatura;
le sostanze insature possono addizionare idrogeno (idrogenazione), rompendo i legami multipli, e diventare così sature; ad esempio, dall’idrogenazione di oli vegetali (insaturi) si può ottenere la margarina.
Lo “scheletro carbonioso” può essere una catena più o meno lunga, lineare o ramificata, o una struttura ciclica, cioè chiusa ad anello.
Un anello particolare è quello dei composti aromatici: è esagonale, con legami singoli e doppi alternati; si trova nel benzene ( un idrocarburo aromatico con molecola esagonale molto stabile, cancerogeno), ma anche nella naftalina, nell’acido acetil salicilico (è il principio attivo dell’Aspirina), e nell’adrenalina.
A volte ad una stessa formula bruta possono corrispondere due o più formule di struttura diverse; i composti che hanno la stessa formula bruta ma diverse formule di struttura vengono detti isomeri.

Le proprietà delle varie classi di composti organici sono determinate dai GRUPPI FUNZIONALI: si tratta di piccoli raggruppamenti di atomi che sono in grado di conferire un particolare comportamento chimico ad una molecola.
I principali sono riassunti nello schema sottostante, insieme ad altri esempi di composti organici.

–OH gruppo ossidrile:
è polare, idrofilo, può formare legami idrogeno.
Si trova nei seguenti gruppi di sostanze:
alcoli, come l’alcol metilico o metanolo CH3OH, sostanza molto tossica, usato come combustibile e solvente, l’ alcol etilico o etanolo CH3CH2OH, meno tossico del precedente, contenuto nel vino, nella birra, nei superalcolici, e utilizzato anche per disinfettare (alcol denaturato) o come solvente.
zuccheri (es: glucosio C6H12O6)
- COOH gruppo carbossilico:
è polare, si comporta da acido debole (tende a perdere H+)
Si trova, ad esempio, nei seguenti gruppi di sostanze:
acidi carbossilici come l’acido formico HCOOH, l’acido acetico CH3COOH, l’acido lattico CH3CHOHCOOH
acidi grassi , composti da catena carboniosa lineare contenente da 4 a 24 atomi di Carbonio (generalmente i C sono in numero pari), come l’acido laurico, palmitico, stearico (saturi), o l’acido oleico, linoleico, arachidonico, gli omega 3 (insaturi).
amminoacidi.
-NH2 gruppo amminico:
è polare, si comporta da base debole (accetta protoni);
si trova, ad esempio, negli amminoacidi e nell’urea
=CO gruppo carbonilico
è polare;
Si trova, ad esempio, nei seguenti gruppi di sostanze:
aldeidi (in cui si può trovare solo all’inizio o alla fine della molecola), come la formaldeide CH2O, l’acetaldeide, e i costituenti degli oli essenziali di lavanda, citronella, eucalipto.
chetoni (in cui non si trova mai in posizione iniziale o terminale), come l’acetone CH3COCH3, e la canfora, sostanze piuttosto volatili spesso usate come aromi artificiali, in profumeria o come solventi
zuccheri.
-CH3 gruppo metilico:
è apolare, idrofobo
gruppo fosfato
è polare, acido (deriva dall’acido fosforico H3PO4)
Si trova, ad esempio, nei seguenti gruppi di sostanze:
nucleotidi e derivati, come DNA, RNA, ATP
fosfolipidi

fonte: http://digilander.libero.it/bionote2008/organica.doc

Chimica organica

GLOSSARIO DI CHIMICA ORGANICA

Acetale: Composto organico in cui ad uno stesso atomo di carbonio sono legati due gruppi alcossile o due gruppi fenossile o un alcossile e un fenossile

Achirale: Privo di chiralità; una molecola è achirale se possiede un piano di simmetria e quindi è sovrapponibile alla propria immagine speculare

Acido carbossilico: Composto organico contenente il gruppo funzionale -COOH

Acido coniugato: Prodotto risultante dalla protonazione di una base di Brønsted-Lowry

Acido di Arrhenius: Sostanza che si ionizza in soluzione acquosa liberando idrogenioni H⁺

Acido di Brønsted-Lowry: Sostanza in grado di donare uno ione idrogeno ad una base

Acido di Lewis: Sostanza con un orbitale vuoto a bassa energia che può accettare una coppia di elettroni da una base per formare un nuovo legame covalente

Acido solfonico: acido organico che ha la struttura generale RSO₃H o ArSO₃H

Acilazione di Friedel-Crafts Reazione di sostituzione elettrofila aromatica che introduce un gruppo acilico nell’anello aromatico; si effettua su un substrato aromatico mediante un alogenuro acilico (o un’anidride) usando un acido di Lewis come catalizzatore

Addizione 1,2: Addizione di un reagente alle due estremità di un doppio legame

Addizione 1,4: Addizione di un reagente alle estremità di un sistema p coniugato; i dieni coniugati danno addotti 1,4 se trattati con elettrofili come HCl. I composti carbonilici a-b insaturi danno addotti 1,4 se trattati con nuclofili come lo ione cianuro

Addizione anti: Addizione di atomi o gruppi di atomi che avviene dal lato o dalla faccia opposta di un legame p. Nei sistemi ciclici l’addizione anti è equivalente ad un’addizione trans.

Addizione coniugata: Addizione di un nucleofilo all’atomo di carbonio b di un composto carbonilico a-b insaturo

Addizione elettrofila: reazione di addizione in cui il primo stadio del meccanismo implica un’addizione del termine elettrofilo del reagente a un doppio legame carbonio-carbonio

Addizione nucleofila: Reazione tipica dei sistemi carbonilici in cui un nucleofilo attacca il carbonio del C=O aprendo il doppio legame e all’ossigeno si lega un idrogenione

Addizione sin: Addizione di atomi o di gruppi di atomi allo stesso lato od alla stessa faccia di un legame p

Alcano: Idrocarburo alifatico avente solo legami C-H e C-C di tipo s

Alcano a catena ramificata: Alcano contenente uno o più sostituenti alchilici legati alla catena carboniosa principale

Alcano normale: Alcano a catena lineare, opposto di un alcano ramificato

Alchene: Idrocarburo contenente un doppio legame C=C

Alchene disostituito: Alchene caratterizzato da due gruppi alchilici e due idrogeni legati ai carboni del doppio legame

Alchene interno: Alchene che possiede almeno un atomo di carbonio legato a ciascun atomo del doppio legame

Alchene monosostituito: Alchene che contiene un solo gruppo alchilico e tre atomi di idrogeno legati ai due atomi di carbonio che formano il doppio legame

Alchene terminale: Alchene in cui il doppio legame si trova all’estremità della catena degli atomi di carbonio

Alchene tetrasostituito: Alchene che contiene quattro gruppi alchilici e nessun atomo di idrogeno legato agli atomi di carbonio del doppio legame

Alchene trisostituito: Alchene che contiene tre gruppi alchilici e un atomo di idrogeno direttamente legati ai carboni del doppio legame

Alchilazione: Reazione che trasferisce un gruppo alchilico da un atomo ad un altro; alchilazione di Friedel-Craft di anelli aromatici, alchilazione di un’ammina, sintesi di Williamson di eteri ecc.

Alchino: Idrocarburo che contiene un triplo legame C≡C

Alchino interno: Un alchino che ha un atomo di carbonio legato a ciascuna estremità del triplo legame

Alchino terminale: Alchino in cui il triplo legame si trova all’estremità della catena degli atomi di carbonio

Alcool: Composto organico che contiene un gruppo ossidrile (OH) legato ad un atomo di carbonio ibridato sp³

Alcool primario: Alcool, avente la struttura generale RCH₂OH, nel quale l’atomo di carbonio legato al gruppo ossidrile è legato a un solo atomo di carbonio

Alcool secondario: Alcool, avente la struttura generale R₂CHOH, nel quale l’atomo di carbonio legato al gruppo ossidrile è legato a due atomi di carbonio

Alcool terziario: Alcool, avente la struttura generale R₃COH, nel quale l’atomo di carbonio legato al gruppo ossidrile è legato a tre atomi di carbonio

Alcossido: Anione all’ossigeno, nucleofilo e basico, formato dalla deprotonazione di un alcool con una base. Gli alcossidi hanno la struttura RO^-

Aldeide: Composto organico contenente un gruppo carbonilico con un atomo di idrogeno legato all’atomo di carbonio carbonilico (H-C=O)

Aliciclico: Idrocarburo alifatico ciclico, come un cicloalcano o un cicloalchene

Alifatico: Composto, o parte di un composto, in cui compaiono legami carbonio-carbonio di tipo s e p (alcani, alcheni o alchini), ma non gruppi aromatici

Allile: Sostituente avente la struttura –CH₂-CH=CH₂

Allilico: Termine usato per indicare la posizione successiva ad un doppio legame carbonio-carbonio. L’atomo di carbonio legato a quello di un doppio legame carbonio-carbonio è un atomo di carbonio allilico e un sostituente legato ad un carbonio allilico è un sostituente allilico

Alogenazione: Reazione di un composto organico con alogeni

Alogenuro acilico: Composto avente formula generale RCOX dove R è un gruppo alchilico o acrilico e X è un alogeno

Alogenuro alchilico: Molecola organica contenente un atomo di alogeno legato a un atomo di carbonio ibridato sp³

Alogenuro alchilico primario: Alogenuro alchilico avente la struttura generale RCH₂X, nel quale l’atomo di carbonio legato all’alogeno è legato a un solo atomo di carbonio

Alogenuro alchilico secondario: Alogenuro alchilico avente la struttura generale R₂CHX, nel quale l’atomo di carbonio legato all’alogeno è legato a due atomi di carbonio

Alogenuro alchilico terziario: Alogenuro alchilico avente la struttura generale R₃CX, nel quale l’atomo di carbonio legato all’alogeno è legato a tre atomi di carbonio

Alogenuro allilico: Molecola organica contenente un atomo di alogeno legato al carbonio adiacente a un doppio legame carbonio-carbonio

Alogenuro arilico: Molecola organica contenente un atomo di alogeno legato a un anello aromatico

Alogenuro benzilico: Composto aromatico con un atomo di alogeno legato a un atomo di carbonio che è a sua volta legato all’anello benzenico

Alogenuro vinilico: Molecola contenente un atomo di alogeno legato a un carbonio ibridato sp² di un doppio legame

Aloidrina: Composto caratterizzato da un gruppo ossidrilico e un atomo di alogeno su due atomi di carbonio adiacenti

Ammide: Classe di composti organici contenenti il gruppo funzionale O=CNR₂, dove gli R possono essere idrogeno, gruppi alchilici o acrilici o una loro combinazione

Ammide primaria: Un’ammide nella quale l’atomo di azoto legato al carbonio carbonilico ha legati due atomi di idrogeno (RCONH₂)

Ammide secondaria: Un’ammide nella quale l’atomo di azoto legato al carbonio carbonilico ha legati un atomo di idrogeno e un gruppo alchilico o arilico (RCONHR)

Ammide terziaria: Un’ammide nella quale l’atomo di azoto legato al carbonio carbonilico ha legati due gruppi alchilici o arilici o una loro combinazione (RCONR₂)

Ammina: Composto contenente uno o più sostituenti organici legati a un atomo di azoto, RNH₂, R₂NH o R₃N. Un’ammina possiede un doppietto di non-legame sull’azoto

Ammina primaria: Ammina contenente un atomo di azoto legato a un gruppo R e a due atomi di idrogeno (RNH₂)

Ammina secondaria: Ammina contenente un atomo di azoto legato a due gruppi R e a un atomo di idrogeno (R₂NH)

Ammina terziaria: Ammina contenente un atomo di azoto legato a tre gruppi R (R₃N)

Amminazione riduttiva: Formazione di un’immina da un’aldeide o un chetone seguita dalla sua riduzione ad ammina

Ammino (gruppo): Sostituente contenente azoto avente la struttura –NH₂

Anelli fusi: Un sistema biciclico o policiclico in cui due o più anelli condividono un legame tra due atomi adiacenti

Anfotero: Capace di agire sia da acido sia da base

Angolo diedro: L’angolo creato da due piani che si intersecano

Angolo di legame: Angolo formato da due legami adiacenti

Anidride: Composto organico caratterizzato da due gruppi carbonilici uniti da un atomo di ossigeno

Anidride mista: Anidride che ha due gruppi alchilici o arilici diversi legati ai due carboni carbonilici

Anidride simmetrica: Anidride che ha due gruppi alchilici o arilici uguali legati ai due carboni carbonilici

Anione: Ione carico negativamente ottenuto da un atomo neutro quando acquista un elettrone

Anione acetiluro : Anione nucleofilo formato mediante trattamento di un alchino terminale con una base forte (R‑C≡C^-)

Anione carbossilato: Anione avente la struttura generale RCOO^-, originato dalla deprotonazione di un acido carbossilico con una base di Brønsted-Lowry

Anione enolato: Anione con carica delocalizzata che si ottiene per rimozione di un idrogenione da un enolo o dal composto carbonilico in equilibrio con l’enolo

Anione solfonato: Anione avente la struttura generale RSO₃^-, formato dalla deprotonazione di un acido solfonico per azione di una base di Brønsted-Lowry

Antiossidante: Composto che impedisce una reazione di ossidazione

Arene: Benzene alchil-sostituito

Arilammina: Composto aromatico ammino-sostituito (ArNH₂)

Arile: Sostituente che si ottiene dalla rimozione formale di un idrogeno da un anello aromatico

Aromaticità: Caratteristica speciale di alcune molecole che sono planari, cicliche, posseggono una nube circolare ininterrotta di elettroni p sopra e sotto il piano della molecola, contenente 4n+2 elettroni, e che danno più facilmente reazioni di sostituzione che di addizione

Attacco da retro: L’avvicinarsi del gruppo entrante dalla parte opposta rispetto al gruppo uscente

Attacco frontale: Attacco del gruppo entrante dalla stessa parte del gruppo uscente

Attività ottica: Proprietà di quelle sostanze che fanno ruotare il piano di vibrazione della luce polarizzata

Azocomposto: Composto di struttura generale R-N=N-R

Base coniugata: Anione risultante dalla deprotonazione di un acido di Brønsted-Lowry

Base di Arrhenius: Sostanza che si ionizza in soluzione acquosa liberando ossidrilioni OH^-

Base di Brønsted-Lowry: Un composto in grado di accettare protoni. Una base di Brønsted-Lowry deve essere in grado di formare un legame con un protone.

Base di Lewis: Una specie che dona una coppia di elettroni ad un acido; la coppia di elettroni non viene rimossa, ma condivisa con un altro atomo per formare il legame covalente

Base di Schiff: Un composto organico di struttura generale R₂C=NR’, viene chiamata anche immina

Benzile: Sostituente contenente l’anello benzenico legato al gruppo CH₂ (C₆H₅CH₂-)

Benzilico: Termine che indica un atomo di carbonio legato a un anello benzenico

Benzoile: Sostituente avente la struttura –COC₆H₅

Bis-ossidrilazione: Reazione di ossidazione in cui due gruppi ossidrilici sono aggiunti a un doppio legame per formare un 1,2-diolo o glicol

Bis-ossidrilazione anti: Reazione di ossidazione che implica l’addizione di due gruppi ossidrilici da facce opposte di un doppio legame

Bis-ossidrilazione sin: Reazione di ossidazione che implica l’addizione di due gruppi ossidrilici dalla stessa faccia di un doppio legame

Bontà di un gruppo uscente: Misura di quanto facilmente un gruppo uscente (Z) può accettare il doppietto elettronico del legame C-Z durante una reazione di sostituzione o di eliminazione

Bromidrina: Composto caratterizzato da un atomo di bromo e un gruppo ossidrilico su atomi di carbonio adiacenti

Bromurazione: introduzione di uno o più atomi di bromo nella molecola di un composto chimico

Cahn-Ingold-Prelog: Studiosi che hanno elaborato il sistema di nomenclatura per designare un centro stereogenico come R o S a seconda della disposizione tridimensionale dei quattro gruppi ad esso legati

Calore di idrogenazione: Quantità di calore (DH°) o entalpia rilasciata quando un doppio legame C=C viene idrogenato

Calore di combustione: Quantità di calore (DH°) svolto da una mole di un composto quando reagisce con ossigeno e gli atomi che lo costituiscono si trasformano nei rispettivi ossidi

Calore di reazione: Energia assorbita o rilasciata in una reazione; è chiamata anche variazione di entalpia (DH°)

Carbanione: Specie ionica contenente un atomo di carbonio trivalente e carico negativamente (R₃C:^-).

Carbinolammina: Intermedio instabile avente un gruppo ossidrilico e un gruppo amminico sullo stesso atomo di carbonio [R₂C(OH)NH₂]. La carbinolammina si forma durante la reazione di addizione di un’ammina a un gruppo carbonilico

Carbocatione: Gruppo di atomi contenente un carbonio con soli sei elettroni, quindi con una carica positiva (R₃C⁺)

Carbocatione allilico: Carbocatione che ha la carica positiva su un atomo adiacente a un doppio legame C=C. Un carbocatione allilico è stabilizzato per risonanza

Carbocatione primario: Carbocatione nel quale la carica positiva si trova su un carbonio a sua volta legato ad un solo atomo di carbonio ( Es. RCH₂⁺)

Carbocatione secondario: Carbocatione nel quale la carica positiva si trova su un carbonio a sua volta legato a due atomi di carbonio ( Es. R₂CH⁺)

Carbocatione terziario: Carbocatione nel quale la carica positiva si trova su un carbonio a sua volta legato a tre atomi di carbonio ( Es. R₃C⁺)

Carbonile: Gruppo funzionale che contiene un doppio legame carbonio-ossigeno (C=O)

Carbonio a: Carbonio adiacente a un gruppo funzionale. Per esempio: in una reazione di eliminazione, il carbonio che è legato al gruppo uscente; in un composto carbonilico, il carbonio che è legato al carbonio carbonilico

Carbonio allilico: Atomo di carbonio adiacente all’atomo di carbonio di un doppio legame C=C

Carbonio asimmetrico: Atomo di carbonio che lega quattro gruppi differenti

Carbonio b: Carbonio successivo a quello adiacente a un gruppo funzionale. Per esempio: in una reazione di eliminazione, il carbonio adiacente al carbonio che è legato al gruppo uscente; in un composto carbonilico, il carbonio che è distante due atomi di carbonio dal carbonio carbonilico

Carbonio primario: In una molecola, un atomo di carbonio legato a un altro atomo di carbonio e a tre atomi di idrogeno

Carbonio secondario: In una molecola, un atomo di carbonio legato a due atomi di carbonio e a due atomi di idrogeno

Carbonio quaternario: In una molecola, un atomo di carbonio legato a quattro atomi di carbonio

Carbonio terziario: In una molecola, un atomo di carbonio legato a tre atomi di carbonio e a un atomo di idrogeno

Carbossile: Gruppo funzionale organico avente la struttura ‑COOH

Catalizzatore: Sostanza che accelera la velocità di una reazione chimica e che può essere recuperata praticamente inalterata alla fine della reazione

Catalizzatore di Lindlar: Catalizzatore per l’idrogenazione catalitica di un alchino ad alchene cis. Il catalizzatore di Lindlar è Pd assorbito su CaCO₃ contenente acetato di piombo (II) e chinolina

Catione: Ione carico positivamente che ha origine da un atomo neutro quando esso perde uno o più elettroni

Centro chirale: Atomo di carbonio al quale sono legati quattro gruppi diversi

b-Chetoestere: Composto organico contenente un carbonile chetonico sul carbonio b rispetto al carbonile dell’estere

Chetone: Composto organico avente un carbonile con due gruppi alchilici e/o arilici legati al carbonio carbonilico

Chimica Organica: Branca della chimica che studia i composti del carbonio

Chirale: Avente la proprietà di non essere sovrapponibile alla propria immagine speculare

Cianidrina: Gruppo funzionale avente un gruppo ossidrile ‑OH e un gruppo ciano ‑CN sullo stesso atomo di carbonio. Si ottiene dall’addizione di HCN al carbonile di un’aldeide o un chetone

Cianuro: Anione nucleofilo avente la struttura ^-C≡N

Ciclo-: Prefisso utilizzato nella nomenclatura IUPAC per indicare una struttura ciclica

Cicloalcano: Idrocarburo i cui gli atomi di carbonio formano uno o più anelli.

Cicloesano a barca: Conformazione del cicloesano rassomigliante a una barca. Il cicloesano a barca non ha tensione angolare, ma possiede un gran numero di interazioni eclissanti che lo rendono meno stabile del cicloesano a sedia

Cicloesano a sedia: Conformazione del cicloesano che rassomiglia a una sedia. è la conformazione a più bassa energia della molecola

Cinetica chimica: Ramo della chimica che studia la velocità di reazione, in particolare il rapporto tra velocità e concentrazione

Cinetica del primo ordine: Si ha quando la velocità della reazione dipende dalla concentrazione di uno solo dei reagenti

Cinetica del secondo ordine: Si ha quando la velocità della reazione dipende dalla concentrazione di due reagenti

Cis: Prefisso che indica che in un anello o in un doppio legame carbonio-carbonio bisostituiti i due sostituenti sono dalla stessa parte

Cloridrina: Composto avente un atomo di cloro e un gruppo ossidrilico su atomi di carbonio adiacenti

Clorurazione: Reazione di un composto organico con Cl₂

Cloruro acilico: Composto caratterizzato dal gruppo funzionale -COCl

Combustione: Reazione di ossido-riduzione nella quale un alcano o un altro composto organico reagisce con l’ossigeno per formare anidride carbonica, acqua e liberando energia sotto forma di calore

Composto alifatico: Termine usato per indicare idrocarburi non aromatici (alcani, alcheni ed alchini) ed i loro derivati

Composto aromatico policiclico: Composto con due o più anelli aromatici benzenoidi fusi assieme

Composto carbonilico a-b insaturo: Composto contenente un doppio legame C=C e un doppio legame C=O separati da un solo legame semplice, quindi coniugati

Composto b-idrossicarbonilico: Composto organico caratterizzato da un gruppo ossidrile sul carbonio in b rispetto al gruppo carbonilico

Composto insaturo: Composto con più di un legame tra atomi adiacenti, solitamente atomi di carbonio

Composto meso: Stereoisomero otticamente inattivo per compensazione interna (due sostituenti del centro chirale sono l’uno l’immagine speculare dell’altro e non sono sovrapponibili). Nella molecola esiste un piano di simmetria

Composto organometallico: Composto nel quale un atomo di carbonio è legato a un atomo di metallo

Composto otticamente attivo: Composto in grado di far ruotare il piano della luce polarizzata qualora questa attraversi una soluzione del composto

Composto otticamente inattivo: Composto non in grado di far ruotare il piano della luce polarizzata qualora questa attraversi una soluzione del composto

Condensazione aldolica: Reazione in cui due molecole di aldeide o chetone reagiscono l’una con l’altra in presenza di una base per formare un composto b-idrossicarbonilico

Condensazione aldolica incrociata: Formazione di un composto b-idrossicarbonilico (b-aldolo) per condensazione, in ambiente alcalino, di un aldeide o di un chetone aventi idrogeni in a con un’altra aldeide o un altro chetone privi di idrogeni in a

Condensazione di Claisen: Reazione in cui due molecole di un estere reagiscono in presenza di una base per formare un b-chetoestere

Condensazione di Claisen incrociata: Reazione di Claisen in cui i due esteri reagenti sono diversi

Configurazione: Disposizione tridimensionale di atomi che caratterizza un determinato stereoisomero

Configurazione assoluta: Esatta struttura tridimensionale di una molecola chirale. Essa viene specificata verbalmente dalla convenzione R,S di cahn-Ingold-Prelog

Conformazione a barca: Conformazione instabile adottata dal cicloesano simile a una barca. La sua instabilità è dovuta alla tensione torsionale e alla tensione sterica

Conformazione a sedia: Conformazione stabile adottata dal cicloesano che ricorda una sedia. La sua stabilità è dovuta alla completa eliminazione della tensione angolare (tutti gli angoli C-C-C sono di 109,5°) e tensione torsionale (tutti i gruppi situati su carboni adiacenti sono sfalsati l’uno rispetto all’altro)

Conformazione eclissata: Conformazione di una molecola in cui i legami su un atomo di carbonio sono perfettamente allineati con quelli dell’atomo di carbonio adiacente

Conformazione sfalsata: Disposizione particolare degli atomi dovuta a rotazione intorno al legame semplice C-C tale che, osservando lungo l’asse del legame C-C, ciascun gruppo o atomo legato a uno dei due carboni sta al centro del “vuoto” tra due gruppi o atomi legati all’altro carbonio

Conformazioni: Differenti disposizioni degli atomi di una molecola che interconvertono mediante rotazione intorno a legami singoli C-C

Coniugazione: Sistema di atomi uniti da legami covalenti con legami singoli e multipli che si alternano.

Convenzione R,S: Metodo per la definizione della configurazione assoluta di un centro chirale che si basa sull’applicazione delle regole di Cahn-Ingold-Prelog

Coppia di elettroni non di legame: Coppia di elettroni di valenza che non è coinvolta nella formazione di un legame covalente (si parla anche di coppie solitarie o doppietti non condivisi)

Coppia ionica: In un solvente, coppia di ioni con segno opposto in cui nessuna molecola di solvente separa il catione dall’anione. È detta anche: coppia ionica intima

Costante di acidità: Valore che rappresenta la forza di un acido (K_a)

Costante di equilibrio: Espressione matematica che correla le quantità di reagenti e prodotti presenti all’equilibrio (K_e)

Costante di velocità: La costante k in un’equazione cinetica

Decarbossilazione: Reazione che comporta perdita di CO₂ da una molecola

Deidroalogenazione: reazione di eliminazione in cui gli elementi idrogeno e alogeno sono persi da un materiale di partenza

Delocalizzazione : Situazione che si riscontra in un sistema elettronico in cui gli elettroni di legame non sono localizzati tra due atomi come in un legame semplice, ma esiste una dispersione della densità elettronica su un sistema p coniugato

Derivati funzionali degli acidi carbossilici: Composti che formalmente derivano dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo ossidrile con un atomo o un gruppo di atomi

Destrorotatorio: Termine usato per descrivere una sostanza otticamente attiva che ruota il piano di polarizzazione della luce polarizzata nella direzione destrorsa (senso orario). Si dice anche: destrogiro

Diagramma di energia: Rappresentazione schematica delle variazioni di energia che hanno luogo quando i reagenti si convertono nei prodotti. Un diagramma di energia indica quanto facilmente procede una reazione, quanti stadi sono coinvolti e quale è l’energia relativa di reagenti, prodotti e intermedi

Dialogenuro vicinale: composto che ha due atomi di alogeno legati ad atomi di carbonio adiacenti

Diastereoisomeri: Stereoisomeri che non sono l’uno l’immagine speculare dell’altro

Diazotazione: Trasformazione di un’ammina primaria, RNH₂, in uno ione diazonio, RN₂⁺, per trattamento con acido nitroso

Diene: Idrocarburo contenente due doppi legami

Diene coniugato: Composto con due doppi legami C=C separati da un legame semplice C-C

Diene cumulato: Diene in cui due doppi legami condividono uno stesso atomo di carbonio (C=C=C)

Diene isolato: Composto contenente due doppi legami C=C separati da più di un legame semplice C-C

Diolo: Composto organico caratterizzato da due gruppi ossidrilici

Dipolo: Separazione di carica elettrica

Disidratazione: Reazione che causa la perdita degli elementi dell’acqua dai reagenti

Disolfuro: Composto contenente un legame S-S

E2: Eliminazione bimolecolare, meccanismo di eliminazione che procede secondo un processo a stadio unico concertato, in cui entrambi i reagenti sono coinvolti nello stato di transizione.

E1: Eliminazione monomolecolare, meccanismo di eliminazione che procede a due stadi, con un carbocatione intermedio. Nel passaggio che determina la velocità del processo solo una specie subisce variazioni di covalenza

Effetti sterici: Effetti destabilizzanti che derivano dall’impossibilità di due gruppi o atomi di occupare la stessa zona dello spazio

Effetto induttivo: Spostamento di densità elettronica attraverso i legami s causata dalla differenza di elettronegatività degli atomi

Effetto induttivo di attrazione elettronica: Effetto induttivo in cui un atomo elettronegativo attira verso di sé densità elettronica attraverso i legami s

Effetto induttivo di elettron donatore: Effetto induttivo in cui un atomo elettropositivo o un gruppo polarizzabile dona densità elettronica ad un altro atomo attraverso i legami s

Effetto orientante: Capacità di un sostituente del benzene di indirizzare un’ulteriore sostituzione in orto, para o meta

Elettrofilo: Ogni atomo, molecola o ione che accetta una coppia di elettroni da un nucleofilo per formare con esso un nuovo legame covalente

Elettronegatività: Misura della forza di attrazione di un atomo nei confronti degli elettroni che condivide con un altro atomo attraverso un legame chimico

Elettroni di valenza: Gli elettroni che si trovano nel “livello energetico” più esterno

Eliminazione: Reazione chimica in cui una molecola si scinde in due nuove molecole attraverso la rottura di due legami s e la formazione di un legame p

b-Eliminazione: Reazione di eliminazione in cui avviene la rimozione di atomi o gruppi di atomi da carboni adiacenti per formare un doppio o triplo legame

Emiacetale: Composto contenente un gruppo alcossido –OR e un gruppo ossidrilico –OH legati allo stesso atomo di carbonio

Enammina: Composto organico avente un azoto amminico legato a un doppio legame C=C (R₂N-CR=CR₂)

Enantiomeri: Stereoisomeri che sono immagini speculari non sovrapponibili

Endoergonico: Reazione con variazione positiva dell’energia libera, che pertanto non è spontanea

Endotermica: Reazione che assorbe calore e pertanto ha una variazione positiva dell’entalpia

Energia di attivazione: Differenza di energia potenziale tra i reagenti e lo stato di transizione attraverso il quale essi vanno a prodotti. Determina la velocità con cui la reazione procede.

Energia di dissociazione di legame: Quantità di energia necessaria per scindere omoliticamente un legame covalente

Energia di risonanza: La differenza di energia tra un ibrido di risonanza e la struttura limite più stabile che contribuisce alla risonanza in cui la densità elettronica è localizzata su particolari atomi o legami covalenti

Energia di torsione: Energia richiesta per ruotare le molecole intorno al legame tra due atomi

Enolato: Anione stabilizzato per risonanza, formato quando una base rimuove un idrogeno da un carbonio in a a un carbonile

Enolo: Composto organico in cui un gruppo OH è legato ad un carbonio impegnato in doppio legame C=C

Entgegen (E): Termine usato per descrivere la stereochimica di un doppio legame C=C in cui i gruppi ad alta priorità su ciascun carbonio si trovano su lati opposti del doppio legame

Entropia: Misura del disordine di un sistema. Una definizione più corretta è la seguente: Funzione dello stato di un sistema termodinamico la cui variazione in un processo reversibile infinitesimale è uguale al rapporto tra il calore che il sistema assorbe dall’ambiente circostante e la temperatura assoluta

Epossido: Etere ciclico avente l’atomo di ossigeno inserito in un anello triatomico. È detto anche ossirano

Equazione cinetica: Equazione che esprime la dipendenza della velocità di una reazione dalla concentrazione dei reagenti

Equazione di velocità del primo ordine: Equazione di velocità in cui compare la concentrazione di uno solo dei reagenti

Equazione di velocità del secondo ordine: Equazione in cui la velocità della reazione è direttamente proporzionale alla concentrazione di due reagenti

Esoergonica: Reazione con variazione negativa dell’energia libera, che pertanto è spontanea

Esotermica: Reazione che rilascia calore e pertanto ha una variazione negativa dell’entalpia

Estere: Classe di composti organici contenente il gruppo funzionale -COOR

Esterificazione: Una reazione che converte un acido carbossilico o un derivato dell’acido carbossilico in un estere

Esterificazione di Fischer: Una reazione, catalizzata da un acido forte, che converte un acido carbossilico e un alcool per dare un estere

Etere: Gruppo funzionale che possiede due gruppi organici legati allo stesso atomo di ossigeno

Etere non simmetrico: Etere nel quale i due gruppi organici legati all’ossigeno sono differenti

Etere simmetrico: Etere nel quale i due gruppi organici legati all’ossigeno sono uguali

Eteroatomo: Atomo diverso dal carbonio e dall’idrogeno in una molecola organica

Eterociclo: Composto i cui anelli sono formati, oltre che da atomi di carbonio, da uno o più atomi diversi

Eterociclico aromatico: Composto organico ciclico con uno o più atomi diversi dal carbonio come costituenti dell’anello che, pur possedendo legami multipli tra gli atomi dell’anello, subisce più facilmente reazioni di sostituzione che di addizione

Eterolisi: Rottura di un legame chimico covalente (a due elettroni) in cui entrambi gli elettroni rimangono su uno solo degli atomi. È detta anche scissione eterolitica

Etinile: Sostituente alchinilico avente la struttura -C≡C-H

E, Z:Sistema di nomenclatura utilizzata per indicare in maniera non ambigua gli stereoisomeri degli alcheni

FANS: Farmaco antinfiammatorio non steroideo come l’aspirina o l’ibuprofene

Fenolo: Composto organico che contiene un gruppo ossidrile legato a un anello aromatico

Feromone: Sostanza chimica utilizzata nelle specie animali e anche vegetali per trasmettere dei messaggi

Forma di risonanza: Struttura di Lewis individuale di un ibrido di risonanza

Formazione di legame eterogenico: Ciò che succede quando solo uno dei reagenti dona entrambi gli elettroni nel formare un nuovo legame

Formazione di legame omogenico: Ciò che succede quando ciascun reagente dona un elettrone nel formare un nuovo legame

Formile: Gruppo funzionale avente la struttura H-C=O

Formula bruta: Formula chimica di un composto in cui sono indicati il tipo e il numero degli atomi che lo costituiscono ma non la sua struttura

Formula chimica: Sistema stenografico utile a porre in evidenza, rapidamente, quali elementi fanno parte si una molecola e in quale rapporto di combinazione

Formula di struttura: Formula chimica che indica la disposizione spaziale degli atomi in una molecola, mostrando come gli atomi sono legati tra loro e con quale tipo di legame

Formule di proiezione di Fischer: Convenzione per rappresentare la configurazione di uno stereocentro in due dimensioni. Il centro dello stereocentro è rappresentato all’intersezione di un segmento verticale e di uno orizzontale. I legami verticali allo stereocentro sono quelli che nella struttura tridimensionale si allontanano dall’osservatore, mentre quelli orizzontali sono diretti verso l’osservatore

Formule limite di risonanza: Nella teoria della risonanza, due o più strutture che differiscono solamente per la distribuzione degli elettroni

Forza di legame: Termine alternativo a energia di dissociazione di legame

Forze di Van der Waals: Forze intermolecolari molto deboli responsabili dell’associazione tra le molecole non polari o poco polari allo stato liquido e solido

Forze intermolecolari: Tipi di interazioni di natura elettrostatica che si instaurano tra le molecole

Freccia ad amo o a semipunta: Freccia curva a semipunta usata per indicare il movimento di un singolo elettrone nella descrizione di un meccanismo di reazione

Freccia curva a punta intera: Freccia curva utilizzata in un meccanismo di reazione per indicare il movimento di una coppia elettronica

Glicol: Composto con due gruppi ossidrilici su atomi di carbonio adiacenti

Grado di insaturazione: Numero di anelli e/o di legami p contenuti in una molecola. Il grado di insaturazione confronta il numero di idrogeni in un composto con quello in un idrocarburo saturo contenente lo stesso numero di atomi di carbonio

Gruppo acetile: Sostituente avente la struttura –COCH₃

Gruppo acile: Sostituente che ha la struttura generale -COR

Gruppo alchilico: Gruppo organico ottenuto formalmente per rimozione di un atomo di idrogeno da un idrocarburo saturo aciclico, può essere rappresentato con il simbolo R-

Gruppo allile: Sostituente avente la struttura ‑CH₂CH=CH₂

Gruppo alcossile: Sostituente contenente un gruppo alchilico legato a un ossigeno (-OR)

Gruppo attivante: Gruppo elettrondonatore che, quando è legato a un anello aromatico, ne aumenta la reattività verso la sostituzione elettrofila aromatica

Gruppo benzile: Sostituente avente la struttura C₆H₅CH₂-

Gruppo benzoile: Sostituente avente la struttura C₆H₅CO-

Gruppo carbonilico: Il gruppo funzionale C=O

Gruppo ciano: Il gruppo funzionale -C≡N

Gruppo disattivante: Gruppo elettronattrattore che, quando è legato a un anello aromatico, ne riduce la reattività verso la sostituzione elettrofila aromatica

gruppo elettronattrattore: Atomo o gruppo di atomi legato con legame covalente al resto della molecola avente la capacità di attrarre parzialmente verso di sé la nuvola elettronica associata al legame

Gruppo fenile: Termine usato per indicare il gruppo ‑C₆H₅ quando l’anello benzenico viene considerato come sostituente

Gruppo formile: Il gruppo funzionale -CHO

Gruppo funzionale: Atomo o gruppo di atomi, parte di una molecola più grande, con peculiari proprietà fisiche e chimiche e dalla reattività chimica caratteristica

Gruppo mercapto: Termine alternativo per il gruppo tiolico ‑SH

Gruppo meta orientante: Gruppo legato ad un anello benzenico che, nel corso di una sostituzione elettrofila aromatica, dirige preferenzialmente il gruppo entrante nella posizione meta

Gruppo metilenico: Gruppo CH₂ legato a una catena di carboni (-CH₂-) o facente parte di un doppio legame (CH₂=)

Gruppo orto-para orientante: Gruppo legato ad un anello benzenico che nel corso di una sostituzione elettrofila aromatica dirige preferenzialmente il gruppo entrante nelle posizioni orto e para

Gruppo R: Abbreviazione generalizzata per una struttura organica parziale

Gruppo uscente: Atomo o gruppo di atomi con carica o senza che si separano da un atomo di carbonio nel corso di una reazione di sostituzione o di eliminazione e in grado di accettare il doppietto elettronico del legame

Gruppo vinilico: Sostituente alchenilico che ha la struttura ‑CH=CH₂

Ibridazione: Combinazione matematica di due o più orbitali atomici (aventi forme differenti) per formare un ugual numero di orbitali ibridi (tutti con la medesima forma)

Ibrido di risonanza: Molecola che non può essere adeguatamente rappresentata da un’unica struttura, ma deve invece essere considerata come una media di due o più strutture di risonanza. Le strutture di risonanza differiscono tra loro solo per la posizione degli elettroni p e dei doppietti elettronici solitari, non dei nuclei.

Idratazione: Addizione di acqua a una molecola

Idroalogenazione: Addizione elettrofila di acido alogenidrico a un alchene o a un alchino

Idrocarburi aromatici: Classe di idrocarburi ciclici caratterizzati da forte insaturazione e alta energia di risonanza in cui prevalgono le reazioni di sostituzione rispetto a quelle di addizione

Idrocarburi aromatici ad anelli condensati: Idrocarburi formati da più anelli benzenici che hanno in comune due o più atomi di carbonio

Idrocarburo: Composto organico formato solo da atomi di carbonio e di idrogeno

Idrocarburo insaturo: Idrocarburo che contiene un numero di atomi di idrogeno minore rispetto al numero massimo di atomi di idrogeno per atomo di carbonio presente

Idrocarburo saturo: Composto che contiene solo legami di tipo s C-C e C-H, nessun anello e avente quindi il massimo numero di atomi di idrogeno legati ad atomi di carbonio

Idrofilo: Attratto dall’acqua

Idrofobo: Non attratto dall’acqua

Idrogenazione: Addizione di idrogeno a un doppio o triplo legame per dare un prodotto saturo

Idrogenazione catalitica: Reazione di riduzione che comporta l’addizione di una molecola di H₂ a un legame p in presenza di un catalizzatore metallico

a-Idrogeni: Atomi di idrogeno legati al carbonio adiacente a quello del gruppo funzionale

Idrogeno primario: Atomo di idrogeno che è legato a un atomo di carbonio primario

Idrogeno secondario: Atomo di idrogeno che è legato a un atomo di carbonio secondario

Idrogeno terziario: Atomo di idrogeno che è legato a un atomo di carbonio terziario

Idrolisi: Reazione di scissione di una molecola che ha origine dall’attacco dell’acqua

Idruro: Ione idrogeno carico negativamente (H:^-)

Idruro metallico: Reagente che contiene un legame polarizzato tra idrogeno e un metallo, tale da indurre una carica negativa parziale sull’atomo di idrogeno

Immagine speculare: Il riflesso di un oggetto in uno specchio

Immina: Composto, detto anche Base di Schiff, caratterizzato dal gruppo funzionale C=N

Ingombro sterico: La capacità dei gruppi, legata alle loro dimensioni, di ostacolare o impedire l’accesso ad un sito di reazione in una molecola

Inibitore di radicali: Composto che impedisce alle reazioni radicaliche di avvenire

Interazione 1,3-diassiale: Energia di tensione provocata da interazione sterica tra atomi o gruppi uniti ai tre legami assiali posti sullo stesso lato della molecola nel cicloesano a sedia

Interazione dipolo-dipolo: Forza attrattiva intermolecolare tra due dipoli permanenti di molecole polari. L’interazione si instaura tra un estremo positivo di un dipolo e uno negativo di un altro dipolo

Intermedio: Specie che di forma durante una reazione a più stadi, ma che non è il prodotto finale. Gli intermedi sono più stabili degli stati di transizione, ma non sono abbastanza stabili da poter essere isolati

Inversione della sedia: Processo a due stadi in cui una conformazione a sedia del cicloesano si converte in una conformazione opposta, anch’essa a sedia

Inversione di configurazione: Configurazione stereochimica opposta rispetto a un centro stereogenico nel reagente e nel prodotto di una reazione chimica

Ione acetato: Ione derivante dalla dissociazione dell’acido acetico: CH₃COO^-

Ione Acilio: Elettrofilo carico positivamente,stabilizzato per risonanza, R-C⁺=O ↔ R-C≡O⁺, formato quando l’acido di lewis AlCl₃ ionizza il legame carbonio-alogeno di un cloruro acilico

Ione alcossido: Ione RO^- ottenuto per deprotonazione di un alcool ad opera di metalli o idruri metallici

Ione alonio: Specie contenente un alogeno carico positivamente. Uno ione alonio a ponte contiene un anello triatomico e si forma nell’addizione di alogeno a un alchene

Ione ammonico: Composto con carica positiva in cui allo stesso atomo di azoto sono legati quattro atomi di idrogeno.

Ione alchil o arilammonico: Composto con carica positiva in cui allo stesso atomo di azoto sono legati quattro gruppi di cui almeno uno è un atomo di idrogeno e fino a tre sono gruppi alchilici e/o arilici

Ione ammonico quaternario: Composto con carica positiva in cui allo stesso atomo di azoto sono legati quattro gruppi alchilici e/o arilici

Ione enolato: Anione de localizzato derivato dalla rimozione di un protone da un enolo o dal composto carbonilico in equilibrio con l’enolo.

Ione nitronio: Elettrofilo avente la struttura NO₂⁺, coinvolto nel processo di nitrazione dei composti aromatici, che si forma attraverso un equilibrio acido-base tra acido solforico (l’acido) e acido nitrico (la base): HONO₂ + 2H₂SO₄® H₃O⁺ + 2HSO₄^- + ⁺NO₂

Ione nitrosonio: Ione di formula NO⁺

Ione tiolato: Ione RS^- ottenuto per deprotonazione di un tiolo ad opera di basi

Isomeria: Proprietà di certi composti chimici che, pur essendo costituiti da un ugual numero e tipo di atomi, hanno strutture e proprietà fisiche e chimiche differenti

Isomeri di struttura o costituzionali: Composti diversi aventi uguale formula bruta ma differente formula di struttura

Isomeri geometrici: Stereoisomeri che differiscono tra di loro per la posizione dei sostituenti sia in una struttura ciclica che in un doppio legame

Isomero cis: In un anello o in un doppio legame bisostituito, isomero che mostra i due sostituenti dalla stessa parte dell’anello o del doppio legame

Isomero meta: Anello benzenico bisostituito nel quale i due sostituenti si trovano separati da un atomo di carbonio dell’anello. Si indica anche come benzene 1,3-disostituito

Isomero orto: Anello benzenico bisostituito nel quale i due sostituenti si trovano su due atomi di carbonio adiacenti dell’anello. Si indica anche come benzene 1,2-disostituito

Isomeri ottici: Termine alternativo per enantiomeri e diasteroisomeri

Isomero para: Anello benzenico bisostituito nel quale i due sostituenti si trovano separati da altri due atomi di carbonio dell’anello. Si indica anche come benzene 1,4-disostituito

Isomero trans: In un anello o in un doppio legame bisostituito, isomero che mostra i due sostituenti dalla parte opposta dell’anello o del doppio legame

Isotopi: Atomi dello stesso elemento con diverso numero di massa

IUPAC: International Union of Pure and Applied Chemistry (in italiano Unione Internazionale di Chimica Pura ed Applicata)

Legame: Unione di due atomi in un arrangiamento elettronico stabile. La formazione di un legame è un processo favorevole che porta a una diminuzione dell’energia e a un aumento di stabilità

Legame covalente: Legame risultante dalla condivisione di elettroni tra due nuclei. Ogni legame covalente è a due elettroni

Legame covalente polare: Legame covalente in cui la distribuzione elettronica tra gli atomi è asimmetrica a causa della loro differente elettronegatività

Legame idrogeno: Attrazione elettrostatica tra un atomo di idrogeno legato con legame covalente a un atomo molto elettronegativo (F, O o N) e il doppietto solitario di un atomo molto elettronegativo (F, O o N) di una molecola adiacente (legame a idrogeno intermolecolare) o della stessa molecola (legame a idrogeno intramolecolare)

Legame ionico: Legame ottenuto dal trasferimento di elettroni da un elemento a un altro. Il legame ionico è il risultato della forte attrazione elettrostatica tra gli ioni di carica opposta

Legame non polare: Legame covalente nel quale gli elettroni sono distribuiti in maniera uguale tra i due atomi

Legame polare: Legame covalente nel quale gli elettroni non sono distribuiti in maniera uguale tra i due atomi a causa della maggiore elettronegatività di uno di essi

Legame s: Legame covalente formato per sovrapposizione testa a testa di orbitali atomici. è detto anche legame semplice

Legame p: Legame formato dalla sovrapposizione lato-su-lato di due orbitali p, nel quale la densità elettronica non è localizzata sull’asse di congiungimento dei due nuclei

Legami assiali del cicloesano: Nella conformazione a sedia del cicloesano si definiscono assiali i sei legami degli atomi di idrogeno giacenti sopra o sotto il piano medio degli atomi di carbonio dell’anello, cioè sopra e sotto l’equatore dell’anello

Legami equatoriali del cicloesano: Nella conformazione a sedia del cicloesano si definiscono equatoriali i sei legami degli atomi di idrogeno giacenti più vicini al piano medio degli atomi di carbonio dell’anello, cioè che si trovano in una zona intorno all’equatore dell’anello

Levorotatorio: Termine per indicare che un composto, posto in un polarimetro, ruota verso sinistra il piano della luce polarizzata, ovvero in direzione antioraria

Luce polarizzata nel piano: Luce ordinaria le cui onde elettromagnetiche oscillano in un singolo piano invece che in piani casuali. Si può ottenere da un fascio di luce ordinaria attraverso un filtro polarizzatore

Lunghezza di legame: Distanza media tra i nuclei di due atomi legati

Mappa di potenziale elettrostatico: Mappatura convenzionale a colori che illustra la distribuzione della densità elettronica di una molecola. Le regioni elettron-ricche sono indicate in rosso, mentre quelle elettron-povere in blu. Le regioni con densità elettronica intermedie sono indicate in arancione, giallo e verde

Meccanismo a catena: Meccanismo di reazione che implica la ripetizione dei singoli stadi

Meccanismo di reazione: Descrizione dettagliata di come i legami si rompono e si formano mentre i reagenti si convertono nei prodotti

Meccanismo S_N1: Sostituzione nucleofila monomolecolare; monomolecolare significa che nel passaggio determinante è coinvolta solo una molecola. Meccanismo di sostituzione nucleofila che procede in un processo a due stadi che coinvolge un intermedio di tipo carbocationico

Meccanismo S_N2: Sostituzione nucleofila bimolecolare. Meccanismo di sostituzione nucleofila che avviene per un processo concertato, dove entrambi i reagenti sono coinvolti nello stato di transizione

Meta orientante: Sostituente presente sull’anello aromatico in grado di orientare in posizione meta l’entrata di un elettrofilo nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica

Metilazione: Reazione nella quale un gruppo -CH₃ viene trasferito da un composto a un altro

Miscela racemica: Miscela equimolecolare di due enantiomeri, otticamente inattiva

Molecola: Insieme neutro di atomi tenuti insieme da legami covalenti

Molecola apolare: Molecola che non possiede un dipolo netto: una molecola apolare non possiede legami polari, o possiede legami polari i cui dipoli opposti si annullano

Molecola chirale: Molecola non sovrapponibile alla propria immagine speculare

Molecola polare: Molecola che ha un dipolo netto. Una molecola polare possiede un legame polare o legami polari multipli i cui dipoli si rafforzano

Momento dipolare (m): Misura della polarità di una molecola. Si ha momento dipolare quando i centri di massa delle cariche positive e negative in una molecola non coincidono

Monoalogenazione: Reazione di alogenazione che coinvolge la sostituzione di un solo atomo di idrogeno con un atomo di alogeno

Nitrazione: Reazione di sostituzione elettrofila aromatica in cui un derivato benzenico reagisce con uno ione nitronio per dare il nitrobenzene derivato

Nitrile: Composto caratterizzato dal gruppo funzionale ‑C≡N

N-Nitrosoammina: Composto organico che ha la struttura generale R₂N-N=O. Si ottiene per reazione di un’ammina secondaria con lo ione nitronio

Nome comune: Nome di una molecola adottato prima del sistema di nomenclatura iUPAC

Nome sistematico: Nome chimico di una molecola in grado di indicarne la sua struttura. Viene detto anche nome IUPAC

Normal alcano: Alcano aciclico costituito da atomi di carbonio legati tutti a un’unica catena lineare

Nucleofilo: Reagente basico, ricco di elettroni, che tende ad attaccare il nucleo del carbonio; dona infatti una coppia di elettroni ad un elettrofilo in una reazione polare di formazione di legame

Numero atomico: Il numero di protoni nel nucleo di un atomo

Numero di massa: Il numero totale di protoni e neutroni presenti nel nucleo di un particolare atomo

“Ogni simile scioglie il suo simile”: Principio secondo il quale i composti si sciolgono in solventi che mostrano interazioni non di legame dello stesso tipo: cioè composti polari si sciolgono in solventi polari, composti non polari si sciolgono in solventi non polari

Olefina: Alchene. Composto organico che possiede il gruppo funzionale doppio legame

Omolisi: Rottura di un legame covalente che suddivide equamente gli elettroni tra i due atomi del vecchio legame. L’omolisi genera radicali intermedi privi di carica

Orbitali ibridi sp: Orbitali atomici formati dalla combinazione matematica di un orbitale s e un orbitale p

Orbitali ibridi sp²: Orbitali atomici formati dalla combinazione matematica di un orbitale s e due orbitali p

Orbitali ibridi sp³: Orbitali atomici formati dalla combinazione matematica di un orbitale s e tre orbitali p

Ordine della velocità di una reazione: Somma degli esponenti dei termini di concentrazione presenti nell’equazione cinetica di una reazione

Orto orientante: Sostituente di un anello benzenico che orienta l’entrata di un nuovo gruppo in posizione orto nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica

Ossidazione: Processo in cui un composto perde elettroni. Per un composto organico, l’ossidazione porta all’aumento di legami C-O o alla riduzione dei legami C-H presenti

Ossidrilazione: Addizione di due gruppi ossidrilici (-OH) a un doppio legame

Ossidrile: Gruppo funzionale -OH

Ossima: Composto con gruppo funzionale C=NOH che si ottiene per reazione tra un aldeide o un chetone e l’idrossilammina

Ossirano: Etere ciclico a tre termini in cui l’atomo di ossigeno è parte dell’anello. è detto anche epossido

Para orientante: Sostituente di un anello benzenico che orienta l’entrata di un nuovo gruppo in posizione para nella reazione di sostituzione elettrofila aromatica

Passaggio determinante di una reazione multistadio: Passaggio notevolmente più lento che regola la velocità complessiva della reazione

Peracido o perossiacido: Composto con il gruppo funzionale –CO₃H

Perossido: Molecola contenente un legame ossigeno-ossigeno come gruppo funzionale (RO‑OR)

Petrolio: Combustibile fossile contenente una miscela complessa di composti, principalmente idrocarburi che contengono da uno a 40 atomi di carbonio

Piano di simmetria: Piano che taglia a metà un oggetto (o una molecola) in modo tale che una delle parti risultanti sia l’immagine speculare dell’altra metà

pK_a: Scala logaritmica della forza degli acidi. pK_a = -logK_a. Minore è il pK_a più forte è l’acido

Polarimetro: Strumento che misura il valore della rotazione della luce piano-polarizzata determinata da un composto organico otticamente attivo

Polarità: Distribuzione asimmetrica di elettroni in una molecola che si ha quando un atomo attrae elettroni più fortemente di un altro

Polarizzabilità: Misura della variazione della distribuzione elettronica in una molecola in risposta a cambiamenti nelle interazioni elettriche con solventi o reagenti ionici o polari

Policiclico: Composto contenente più di un anello

Poliene: Composto organico che contiene tre o più doppi legami

Potere rotatorio specifico: Per una sostanza otticamente attiva, a una data temperatura e una data lunghezza d’onda, l’angolo di rotazione del piano di vibrazione della luce polarizzata quando il cammino ottico e la concentrazione sono unitari

Primario, secondario, terziario: Termini usati per descrivere il tipo di sostituzione ad un certo sito. Un sito primario ha solo un sostituente organico legato ad esso, un sito secondario ne ha due, un sito terziario ne ha tre ed un sito quaternario ne ha quattro

Prodotto di addizione 1,2: Prodotto risultante dall’addizione di due gruppi su due atomi adiacenti di un sistema coniugato

Prodotto di addizione 1,4: Prodotto risultante dall’addizione di due gruppi agli atomi in posizione 1 e 4 di un sistema coniugato

Prodotto naturale: Composto organico isolato da una fonte naturale

Propagazione: Stadio di una reazione radicalica a catena nel quale un radicale reagisce con un reagente per formare un nuovo radicale e il prodotto della reazione. La propagazione continua sino a quando avvengono gli stadi di terminazione del processo radicalico

Protone: Atomo di idrogeno che possiede una carica positiva

Racemizzazione: Processo mediante il quale una forma otticamente attiva di una sostanza viene convertita in una miscela otticamente inattiva costituita da quantità uguali di isomeri destrogiro e levogiro dello stesso composto iniziale o di uno differente

Racemo: Miscela, otticamente inattiva, composta da parti uguali dei due enantiomeri di una sostanza chirale

Radicale libero: atomo (o gruppo di atomi) con un elettrone spaiato (o dispari) che costituisce un intermedio reattivo e si ottiene per omolisi di un legame covalente

Reagente: Sostanza chimica con la quale un composto organico reagisce

Reagente di Feeling: Reagente che ossida le aldeidi ad acidi carbossilici utilizzando un sale di Cu²⁺ come ossidante. Come prodotto collaterale di forma un precipitato rosso mattone di Cu₂O

Reagente organometallico: Reagente che contiene un atomo di carbonio legato a un metallo

Reagente di Tollens: Reagente che ossida aldeidi ad acidi carbossilici, a base di ossido di argento(I) sciolto in una soluzione di idrossido di ammonio. Il test è positivo se si deposita uno specchio di argento sulle pareti del recipiente di reazione

Reattivo di Grignard: Alogenuro di organomagnesio; reagente organometallico di struttura R-Mg-X,

Reazione a catena: Una reazione che, una volta iniziata, continua ripetendo una serie di stadi di propagazione di catena. Gli stadi di propagazione di catena sono quelli in cui si formano i prodotti di una reazione a catena

Reazione acido-base di Lewis:. Reazione che avviene quando una base di Lewis dona una coppia elettronica a un acido di Lewis formando con esso un legame covalente

Reazione bimolecolare: Reazione in cui la concentrazione di entrambi i reagenti influisce sulla velocità di reazione ed entrambi compaiono nell’equazione di velocità. In una reazione bimolecolare, due reagenti sono coinvolti nell’unico stadio cineticamente determinante

Reazione concertata: Reazione in cui la formazione e la scissione dei legami avviene in un unico stadio

Reazione del primo ordine: Reazione la cui velocità dipende dalla concentrazione di un solo reagente

Reazione del secondo ordine: Reazione la cui velocità dipende dalla concentrazione di due reagenti

Reazione di addizione: Reazione che avviene quando due reagenti si sommano per formare un solo nuovo prodotto, senza atomi “che avanzano”

Reazione di addizione elettrofila: Addizione di un elettrofilo ad un alchene a dare un prodotto saturo

Reazione di addizione nucleofila al carbonile: Reazione in cui un nucleofilo si somma al gruppo carbonilico elettrofilo di un chetone o di un’aldeide a dare un alcool

Reazione di disidratazione: Reazione in cui un singolo reagente si divide in due prodotti

Reazione di eliminazione: Ciò che avviene quando un singolo reagente di scinde in due prodotti, uno con grado di insaturazione superiore

Reazione di b-eliminazione: Rimozione di atomi o gruppi di atomi da due atomi di carbonio adiacenti per formare un doppio legame C=C

Reazione di Friedel-Crafts: Sostituzione elettrofila aromatica per alchilare o acilare un anello aromatico

Reazione di Sandmeyer: Reazione di sostituzione nucleofila di un sale di arildiazonio con un alogenuro rameoso a dare un alogenuro arilico

Reazione di sostituzione: Sostituzione di un atomo o di un gruppo di atomi di una molecola con un altro atomo o gruppo di atomi

Reazione endoergonica: Reazione con variazione positiva di energia libera, che pertanto non è spontanea

Reazione endotermica: Reazione in cui si ha assorbimento di calore, pertanto con variazione positiva di entalpia

Reazione esoergonica: Reazione con variazione negativa di energia libera, che pertanto è spontanea

Reazione esotermica: Reazione in cui si ha emissione di calore, pertanto con variazione negativa di entalpia

Reazione intermolecolare: Una reazione che avviene tra due molecole

Reazione intramolecolare: Una reazione che avviene entro la stessa molecola

Reazione monomolecolare: Una reazione in cui la concentrazione di un solo reagente compare nell’espressione della velocità della reazione. Una reazione monomolecolare ha un solo reagente coinvolto nel passaggio che determina la velocità di reazione

Reazione polare: Reazione in cui i legami si formano quando un nucleofilo dona due elettroni ad un elettrofilo, e in cui i legami si rompono quando un frammento esce con entrambi gli elettroni del legame

Reazione radicalica: Reazione in cui i legami vengono formati per donazione di un solo elettrone da ciascuno dei due reagenti, e in cui i legami vengono rotti quando ciascun frammento esce con un solo elettrone

Reazione regioselettiva: Reazione che, dal punto di vista dell’orientamento, dà prevalentemente un solo isomero costituzionale, quando è possibile ottenerne due o più

Reazione regiospecifica: Reazione che, dal punto di vista dell’orientamento, dà esclusivamente un solo isomero costituzionale, quando è possibile ottenerne due o più

Reazione stereoselettiva: Una reazione in cui si produce in maniera preponderante un solo stereoisomero, quando se ne possono formare due o più

Reazione stereospecifica: Una reazione in cui si produce in maniera esclusiva un solo stereoisomero, quando se ne possono formare due o più

Regola di Markovnikov: Nella somma di un composto H-Z ad un alchene non simmetrico, l’idrogeno si lega al carbonio più ricco di idrogeni; ciò è dovuto al fatto che in tal modo si forma come composto intermedio il carbocatione più stabile

Regola di Saytzeff: Nelle reazioni di eliminazione il prodotto preferito è l’alchene che ha il maggior numero di gruppi alchilici legati agli atomi di carbonio impegnati nel doppio legame

Regole di sequenza di Cahn-Ingold-Prelog: Serie di regole per assegnare le priorità relative a gruppi di sostituenti su un atomo di carbonio con doppio legame, su un centro chirale o su un cicloalcano bisostituito

Regole per l’aromaticità di Hückel: Regole che stabiliscono che un composto è aromatico se (1) è ciclico, (2) ha un orbitale p su ogni atomo del ciclo, (3) è planare o quasi planare cosicché vi è una continua, o quasi continua, sovrapposizione tra tutti gli orbitali p dell’anello, e (4) gli elettroni di tale sistemazione ciclica degli orbitali p sono 4n + 2, dove n = 0, 1, 2, 3 ….

Riduzione: Un processo per cui un composto aumenta il numero dei suoi elettroni. Per un composto organico la riduzione comporta la diminuzione dei legami polari e un aumento dei legami C-H

Risoluzione (di un racemo): Separazione di una miscela racemica nei singoli enantiomeri componenti la miscela

Risonanza: Rappresentazione di un composto per mezzo di due o più strutture che differiscono per la sola distribuzione degli elettroni

Ritenzione di configurazione: Una reazione che coinvolge un centro chirale avviene con ritenzione di configurazione se la stereochimica relativa non cambia dai reagenti ai prodotti

Sale di ammonio quaternario: Composto organico che contiene un atomo di azoto carico positivamente che forma quattro legami di tipo s, bilanciato da un opportuno controione negativo X^-, per esempio R₄N⁺X^-

Sale di diazonio: Composto del tipo R-N=N⁺X^- dove X^- rappresenta un anione, derivato dalla reazione di un’ammina primaria con acido nitroso

Sale di arendiazonio: Composto del tipo Ar-N=N⁺X^- dove X^- rappresenta un anione, derivato dalla reazione di un’anilina con acido nitroso

Sapone: Sale di un acido carbossilico a lunga catena che si ottiene per idrolisi basica di un triacilglicerolo

Saponificazione: Termine antiquato per l’idrolisi indotta da basi di un estere a dare il sale di un acido carbossilico e un alcool

Saturo: Termine usato per indicare molecole organiche che non contengono legami doppi o tripli

Scheletro carbonioso: Struttura di legami s C-C che costituisce lo scheletro di una molecola organica

Scissione eterolitica: Rottura non simmetrica di un legame, tipica delle reazioni polari, quando solo un frammento esce con entrambi gli elettroni di legame

Scissione omolitica: Rottura simmetrica di un legame, tipica delle reazioni radicaliche; su ciascun frammento prodotto resta un elettrone di legame

Sintesi di Williamson: Metodo per preparare eteri per reazione di uno ione alcossido o fenossido con un alogenuro alchilico

Solfonazione: Sostituzione elettrofila aromatica nella quale un anello del benzene reagisce con SO₃ o HSO₃⁺ per dare un acido benzensolfonico

Solfone: Composto dalla struttura generale R-SO₂-R

Solfossido: Composto dalla struttura generale R-SO-R

Solfuro: Composto con due sostituenti organici alchilici e/o arilici legati allo stesso atomo di carbonio

Solubilità: Misura che indica quanto un composto si scioglie in un solvente

Soluto: Il componente presente in quantità minore in una soluzione

Solvatazione: Associazione di molecole di solvente attorno a una particella di soluto per stabilizzarla

Solvente: Il componente, che scioglie il soluto, presente in quantità maggiore in una soluzione

Solvente polare aprotico: Solvente polare che non è in grado di formare legami idrogeno intermolecolari perchè non contiene gruppi O-H o N-H

Solvente polare protico: Solvente polare che è in grado di formare legami idrogeno intermolecolari perchè contiene gruppi O-H o N-H

Sostanza otticamente attiva: Sostanza che ruota il piano della luce polarizzata

Sostituente: In una molecola organica, gruppo o ramificazione legati alla catena più lunga e continua di atomi di carbonio

Sostituente attivante la sostituzione elettrofila aromatica: Si classifica un gruppo come attivante se l’anello aromatico cui è legato è più reattivo del benzene

Sostituente disattivante la sostituzione elettrofila aromatica: Si classifica un gruppo come disattivante se l’anello aromatico cui è legato è meno reattivo del benzene

Sostituzione nucleofila alifatica: Reazione in cui un nucleofilo ne sostituisce un altro legato ad un atomo di carbonio saturo

Sostituzione nucleofila acilica: Reazione in cui un nucleofilo attacca un composto carbonilico e sostituisce un gruppo uscente legato al carbonio carbonilico

Sostituzione elettrofila aromatica: Nella maggior parte dei casi, sostituzione di un atomo di idrogeno di un anello aromatico operata da un ente con deficienza elettronica (elettrofilo) che si lega al carbonio dell’anello al posto dell’idrogeno

Sostituzione radicalica: Sostituzione di un atomo di idrogeno legato ad un carbonio con un altro atomo o gruppo di atomi condotta da reagenti radicalici. Ne rappresenta un esempio tipico l’alogenazione degli alcani

Spostamento di idruro: Spostamento di un atomo di idrogeno con la propria coppia di elettroni di legame ad un centro cationico vicino

Stadio cineticamente determinante: Lo stadio più lento nella sequenza di una reazione multistadio

Stato di transizione: Massimo di energia raggiunto per una reazione chimica, mentre i reagenti si convertono nei prodotti. Uno stato di transizione è instabile e non può essere isolato

Stereocentro: Atomo di carbonio a cui sono legati quattro gruppi differenti

Stereochimica: Branca della chimica che si occupa della disposizione tridimensionale degli atomi nelle molecole

Stereochimica anti: In una reazione di addizione anti le due estremità di un doppio legame vengono attaccate da lati differenti. In una reazione di eliminazione anti i due gruppi escono da lati opposti della molecola

Stereochimica sin: In una reazione di addizione sin le due estremità di un doppio legame vengono attaccate dallo stesso lato. In una reazione di eliminazione sin i due gruppi escono dallo stesso lato della molecola

Stereoisomeri: Isomeri che differiscono soltanto per il modo in cui gli atomi sono disposti nello spazio, ma che sono uguali per come sono legati fra di loro

Stereospecifico: Termine che indica che un solo stereoisomeri, invece di una miscela, viene prodotto in una data reazione

Struttura condensata: Concisa rappresentazione della struttura di un composto organico in cui sono scritti tutti gli atomi, ma i legami e i doppietti non di legame sono normalmente omessi. Si usano parentesi per denotare gruppi simili legati allo stesso atomo

Struttura di Lewis: Rappresentazione di una molecola che mostra la posizione dei legami covalenti e gli elettroni non di legame. Nelle strutture di Lewis, gli elettroni di valenza sono rappresentati da puntini e un legame covalente a due elettroni è rappresentato da un trattino

Struttura a segmenti: Rappresentazione schematica di una molecola organica in cui gli atomi di carbonio e gli idrogeni non sono rappresentati. Tutti gli eteroatomi e gli idrogeni ad essi legati vengono disegnati, mentre si assume che alla giunzione di ogni due linee o all’estremità di una linea sia presente un atomo di carbonio

Struttura di Kekulé: Metodo di rappresentazione delle molecole in cui le linee tra gli atomi indicano i legami

Strutture di Kekulé del benzene: Due strutture in risonanza del benzene. Ciascuna struttura contiene un anello a sei termini e tre legami p che si alternano a legami s nell’anello

Strutture di risonanza: Due o più strutture per una molecola che differiscono per la posizione dei legami p e per le coppie elettroniche non di legame. Gli atomi e i legami di tipo s invece non vengono coinvolti

Tautomeria: Processo che converte un tautomero in un altro

Tautomeria cheto-enolica: Rapido equilibrio tra la forma carbonilica e quella enolica di una molecola

Tautomeri: Isomeri strutturali che si convertono l’uno nell’altro, di solito per trasferimento di un protone

Tensione angolare: Tensione introdotta in una molecola quando un angolo di legame viene deformato dal proprio valore ideale

Tensione di eclissamento o tensione torsionale: Energia di tensionamento in una molecola provocata da repulsioni elettroniche tra legami eclissati

Tensione sterica: Un aumento dell’energia in una molecola dovuta alla presenza di atomi tra i gruppi che sono costretti a essere troppo vicini

Terminazione: Lo stadio finale di una reazione radicalica a catena in cui due radicali si combinano formando un nuovo legame. Questo passaggio rimuove radicali dalla miscela di reazione senza generarne di nuovi

Tiolo: Composto con il gruppo funzionale -SH

Trans: Prefisso che indica che i due sostituenti di un ciclo o di un doppio legame C=C sono da parti opposte

Variazione di energia libera di Gibbs: Differenza complessiva di energia tra reagenti e prodotti

Variazione di entalpia: Misura della differenza nell’energia di legame totale tra reagenti e prodotti. è detta anche calore di reazione. In una reazione chimica rappresenta la differenza delle energie di legame tra prodotti e reagenti

Variazione di entropia: Misura della differenza in disordine molecolare tra reagenti e prodotti

Vicinale: Termine riferito ad un tipo di sostituzione 1,2

Vinilico: Termine usato per indicare un sostituente di un doppio legame carbonio-carbonio di un alchene

Fonte:

http://unica2.unica.it/galberti/biotin/didattica/mater_didatt/Glossario.doc

http://unica2.unica.it/galberti/biotin/didattica/mater_didatt/materiali.html

Autore del testo: non indicato nel documento di origine

Chimica organica

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