Risonanza o mesomeria

Questo sito utilizza cookie, anche di terze parti. Se vuoi saperne di più leggi la nostra Cookie Policy. Scorrendo questa pagina o cliccando qualunque suo elemento acconsenti all’uso dei cookie.I testi seguenti sono di proprietà dei rispettivi autori che ringraziamo per l'opportunità che ci danno di far conoscere gratuitamente a studenti , docenti e agli utenti del web i loro testi per sole finalità illustrative didattiche e scientifiche.

Risonanza o mesomeria

La risonanza è un concetto quantomeccanico introdotto da Pauling per descrivere lo stato di un legame di una molecola, altrimenti non descrivibile con una normale formula di struttura.

Per capire cosa si intende per risonanza prendiamo in considerazione la molecola dell'anidride solforosa SO2, alla quale avevamo già assegnato una formula di struttura del tipo

dove lo zolfo si lega ad un atomo di ossigeno con legame singolo e ad un altro con legame doppio. Ci dobbiamo dunque attendere una molecola asimmetrica, con un legame leggermente più lungo (legame semplice) ed uno più corto (legame doppio).

In realtà le osservazioni sperimentali indicano che i due legami hanno esattamente la stessa lunghezza, la quale risulta essere intermedia tra un legame semplice ed un legame doppio.

E' come se l'anidride solforosa possedesse una struttura intermedia tra le seguenti due strutture

O S = O « O = S O

Si ritiene in effetti che la molecola dell'anidride solforosa sia interessata da un fenomeno di risonanza e che la sua struttura reale sia a metà strada tra le due strutture descritte o, come si suol dire, sia un ibrido di risonanza.

Si ha il fenomeno della risonanza ogniqualvolta una molecola può essere rappresentata da due o più strutture che si differenziano per la sola distribuzione degli elettroni, ma che presentano la stessa disposizione atomica. Le diverse formule di struttura sono dette strutture limite e non esistono in realtà. La molecola reale è un ibrido che "risuona" tra le strutture limite. Si dice che ogni struttura limite "contribuisce" all'ibrido.

La risonanza si produce poichè l'ibrido risulta energeticamente favorito ed è quindi più stabile di ognuna delle strutture limite che ad esso contribuiscono. L'aumento di stabilità è associabile ad un minor contenuto energetico dell'ibrido (energia di risonanza).

Il fenomeno della risonanza è piuttosto diffuso, ma risulta significativo solo quando le diverse strutture limite presentano all'incirca la stessa stabilità. La struttura eventualmente più stabile contribuisce in maggior percentuale all'ibrido e l'ibrido assomiglia di più alla struttura limite più stabile.

E' allora evidente che se una delle strutture limite risulta molto più stabile di tutte le altre, l'ibrido assomiglierà a tal punto a quest'ultima da rendere la risonanza poco evidente e si potrà pertanto accettare la struttura più stabile come una buona approssimazione della reale struttura molecolare.

Nel caso dell'anidride solforosa, ad esempio, le due strutture limite sono perfettamente simmetriche ed energeticamente equivalenti, per cui il fenomeno della risonanza sarà particolarmente accentuato.

Nel caso dell'anidride carbonica troviamo invece un esempio di una struttura limite leggermente più stabile delle altre.

L'anidride carbonica viene normalmente rappresentata con la seguente formula di struttura

O = C = O

Si rileva però sperimentalmente che i due legami carbonio - ossigeno presentano una lunghezza intermedia tra un legame doppio ed un legame triplo. Inoltre, sapendo che quando si forma un doppio legame carbonio - ossigeno si liberano 175 Kcal/mol, ci si attende che la formazione di una mole di CO2 a partire da C e O2, liberi circa 350 Kcal. Il calore di formazione misurato sperimentalmente per l'anidride carbonica è invece di 383 Kcal/mol.

Evidentemente l'anidride carbonica risulta essere più stabile di quanto non ci si attendesse. Tale aumento di stabilità deve essere attribuito al fatto che l'anidride carbonica è in realtà un ibrido di risonanza.

La differenza energetica di 33 Kcal/mol rappresenta l'energia di risonanza.

Si attribuiscono all'anidride carbonica le seguenti strutture limite

O C O « O = C = O « O C O

E' evidente che le strutture non sono egualmente stabili. La struttura centrale risulta essere più stabile e contribuisce in maggior misura all'ibrido. La struttura reale assomiglia di più ad essa di quanto non assomigli alle altre due strutture.

Fonte: http://digidownload.libero.it/quintaachimica/CHIMICA.doc

Autore del testo: non indicato nel documento di origine

Parola chiave google : Risonanza o mesomeria tipo file : doc

Clicca qui per visitare il portale dedicato alla chimica